benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide | 101522-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
• 英文别名: Benzyl-penicillin-sulfon-benzylester；1,1-dioxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁶-penicillanic acid benzyl ester；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 101522-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 456.519
• InChiKey: UZYSXBPXAKPXOD-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzylpenicillin 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物通过与其亲核半胱氨酸反应抑制 SARS-CoV-2 主要蛋白酶

  摘要：

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02214