17Α-羟基-21-碘孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 4470-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Α-羟基-21-碘孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 中文别名: 21-碘孕甾-4-烯-17Α-醇-3,20-二酮；17Α-羟基-21-碘黄体酮；3-[(2-苯基丁酰)氧代]-1-氮鎓杂二环[2.2.2]辛烷氯化
• 英文名称: 21-Iodo-17α-hydroxypregn-4-en-3,20-dione
• 英文别名: 21-iodocortexolone；17α-Hydroxy-21-iod-progesteron；Reichsteins Verb.S-21-iodid；21-Jod-17α-hydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；17-hydroxy-21-iodo-pregn-4-ene-3,20-dione；17-Hydroxy-21-jod-pregn-4-en-3,20-dion；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-iodoacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4470-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₃
• 分子量: 456.364
• InChiKey: MVTKNXYIDSSKJC-OBQKJFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途 

氢化可的松的中间体。

生产方法 

可用薯蓣皂素经开环、乙酰化、氧化、水解、环氧化，氧化，生成16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,20-二酮，即16α,17α-环氧黄体酮，然后与溴化氢加成并经催化氢化、碘化制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Α-羟基-21-碘孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17α,21-Dihydroxypregn-4-en-3,20-dione 21-phosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。6.皮质类固醇和选择的亲脂性醇的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶缀合物的合成和抗肿瘤活性的比较。

  摘要：

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP

  DOI：

  10.1021/jm00380a004
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17Α-羟基-21-碘孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。6.皮质类固醇和选择的亲脂性醇的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶缀合物的合成和抗肿瘤活性的比较。

  摘要：

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP

  DOI：

  10.1021/jm00380a004

文献信息

• An Efficient Hemisynthesis of 20- and 21-[¹³C]-Labeled Cortexolone: A Model for the Study of Skin Sensitization to Corticosteroids
  作者：Jean-Pierre Lepoittevin、Emilie Claudel、Cécile Arbez-Gindre、Valérie Berl

  DOI：10.1055/s-0029-1216986

  日期：2009.10

  the synthesis of isotopomers of cortexolone from the commercially available andros-4-ene-3,17-dione. The strategy is based on the use of K¹³CN for labeling at position 20 and of ¹³CH3MgI, generated in situ, for labeling at position 21. Because of the early introduction of the [¹³C] labeling, our efforts aimed at reproducible experimental procedures giving high yields with respect to the isotope containing

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基
• Mikhal'chuk, A. L.; Pschenichnyi, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1479 - 1485
  作者：Mikhal'chuk, A. L.、Pschenichnyi, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Takamura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 604 - 612
  作者：Takamura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borrevang, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 587,593
  作者：Borrevang

  DOI：——

  日期：——