3-ethoxy-17α-ethynylandrosta-3,5-dien-17β-ol-3-one | 24594-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-17α-ethynylandrosta-3,5-dien-17β-ol-3-one
• 英文别名: ethyl-(17-hydroxy-17βH-pregnadien-(3,5)-yn-(20)-yl-(3))-ether；(10R)-17c-Hydroxy-3-aethoxy-10r,13c-dimethyl-17t-aethinyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ^3,5-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；17β-Hydroxy-3-aethoxy-10,13-dimethyl-17α-aethinyl-gonadien-(3,5)；Aethyl-(17-hydroxy-17βH-pregnadien-(3,5)-in-(20)-yl-(3))-aether；3-Aethoxy-17α-aethinyl-androstadien-(3,5)-ol-(17β)；3-Aethoxy-17βH-pregnadien-(3,5)-in-(20)-ol-(17)
• CAS: 24594-68-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: LBWFPFTYZSRVCT-KOORYGTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-17α-ethynylandrosta-3,5-dien-17β-ol-3-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.5%的产率得到炔孕酮
  参考文献：
  名称：

  达那唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种达那唑及其中间体的制备方法，它是以雄甾烯二酮为起始原料，经3位烯醇醚化、17位羰基乙炔化、3位水解化、2位次甲羟化以及肟化制得达那唑。3位烯醇醚化是先由雄甾烯二酮与原甲酸三乙酯在无水乙醇以及对甲苯磺酸的存在下、在30～50℃的温度下反应4～10h；然后再在0～10℃的温度下加入三乙胺继续反应0.2～1h；17位羰基乙炔化是先将氢氧化钾粉在乙炔气流中、在5～10℃的温度下反应1～2h；然后再与3位烯醇醚化产物在四氢呋喃以及催化剂的存在下、在15～30℃的温度下在乙炔气流中反应2～4h。本发明的3位烯醇醚化反应条件温和，收率较高，而17位羰基乙炔化反应收率较高，时间也较短。

  公开号：

  CN104086619B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 2-甲基-2-丁醇 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 苯 作用下， 生成 3-ethoxy-17α-ethynylandrosta-3,5-dien-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  CH235479

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Steroids. CXXXIV.¹ Derivatives of 17α-Ethylnyltestosterone and 17α-Ethynyl-19-nortestosterone
  作者：Lawrence H. Knox、John A. Zderic、J. Pérez Ruelas、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01490a049

  日期：1960.3
• Preparation of 17α-iodoethynylandrosta- and 17α-(2-iodoethenyl) androsta-4,6-dien-17β-ol-3-ones as active site-directed photoaffinity ligands for androgen-binding proteins
  作者：Pablo J. Diaz Cruz、N.Scott Mason、Benjamin J. Danzo、Howard E. Smith

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90027-7

  日期：1992.11

  Unsaturated analogues of androst-4-en-17 beta-ol-3-one, each with a 17 alpha-iodoethynyl or 17 alpha-(2-iodoethenyl) substituent, were prepared, and their relative binding affinities (RBAs) for androgen-binding protein (ABP) were compared with those of 5 alpha-androstan-17 beta-ol-3-one, androst-4-en-17 beta-ol-3-one, androsta-4,6-dien-17 beta-ol-3-one, and androsta-1,4,6-trien-17 beta-ol-3-one. These binding studies indicate that the iodine[125I] analogues of 17 alpha-iodoethynyl and 17 alpha-[(E)-2-iodoethenyl] derivatives of androsta-4,6-dien-17 beta-ol-3-one and androsta-1,4,6-trien-17 beta-ol-3-one will have RBAs at least twice as great as that of 5 alpha-androstan-17 beta-ol-3-one. They can be prepared from 17 alpha-ethynylandrosta-4-en-17 beta-ol-3-one, the final synthetic step using N-[125I]iodosuccinimide, and are potential radioiodinated, active site-directed photoaffinity ligands for ABP and testosterone-binding globulin.
• CH227455
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhoffen; Koester, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 595,596
  作者：Inhoffen、Koester

  DOI：——

  日期：——