(R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methylimidazolium chloride | 1228996-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methylimidazolium chloride
• 英文别名: (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；[(R)-GLYMI][Cl]；(2R)-3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1,2-diol;chloride
• CAS: 1228996-86-8
• 化学式: C₇H₁₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 192.645
• InChiKey: VAALWKNUPAWGSZ-OGFXRTJISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 (R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methylimidazolium chloride 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methylimidazolium tetrachloroferrate(III)
  参考文献：
  名称：

  手性铁基离子液体的合成：模拟稳定的杂化材料

  摘要：

  基于不同的咪唑阳离子，由几种手性离子液体（CIL）合成了五种手性铁离子液体。这些新型化合物是通过一种简单的合成方法制备的，该方法包括混合1当量的铁盐FeX 3（X = Cl或Br）和1当量的手性离子液体。如此获得的手性铁基离子液体包含易于调节的咪唑鎓阳离子，其允许在不同的官能团和手性部分中制备多种化合物。这些手性铁基离子液体已通过多种技术进行了全面表征，包括极化测定法，电感耦合等离子体发射光谱法，元素分析，热重分析，差示扫描量热法，磁化率测量以及紫外线可见光，衰减全反射傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱。这样的实验证实了这些新材料的结构以及它们的吸引力。IL结构内的手性部分与卤代草酸根阴离子的结合允许形成具有前景的手性，磁性，光学和酸性性质的非常稳定和多功能的化合物。所得的基于手性铁的ILs具有广泛的应用潜力，例如对映选择性催化或手性识别等。

  DOI：

  10.1039/d0nj00349b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性铁基离子液体的合成：模拟稳定的杂化材料

  摘要：

  基于不同的咪唑阳离子，由几种手性离子液体（CIL）合成了五种手性铁离子液体。这些新型化合物是通过一种简单的合成方法制备的，该方法包括混合1当量的铁盐FeX 3（X = Cl或Br）和1当量的手性离子液体。如此获得的手性铁基离子液体包含易于调节的咪唑鎓阳离子，其允许在不同的官能团和手性部分中制备多种化合物。这些手性铁基离子液体已通过多种技术进行了全面表征，包括极化测定法，电感耦合等离子体发射光谱法，元素分析，热重分析，差示扫描量热法，磁化率测量以及紫外线可见光，衰减全反射傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱。这样的实验证实了这些新材料的结构以及它们的吸引力。IL结构内的手性部分与卤代草酸根阴离子的结合允许形成具有前景的手性，磁性，光学和酸性性质的非常稳定和多功能的化合物。所得的基于手性铁的ILs具有广泛的应用潜力，例如对映选择性催化或手性识别等。

  DOI：

  10.1039/d0nj00349b

文献信息

• Chiral ionic liquid-mediated photochirogenesis. Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid
  作者：Gaku Fukuhara、Takahiro Okazaki、Marco Lessi、Masaki Nishijima、Cheng Yang、Tadashi Mori、Andrea Mele、Fabio Bellina、Cinzia Chiappe、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1ob05716b

  日期：——

  Enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC-H) and its lithium salt (AC-Li) in chiral ionic liquid (CIL), (R)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium acetate [(R)-GLYMI][AcO]}, gave a mixture of two head-to-tail (HT) and two head-to-head (HH) cyclodimers in HT/HH ratios of 1.3–1.7 (for AC-H) and 2.2–4.3 (for AC-Li) with low enantiomeric excesses (ee) of 0–3%

  对映体的光环二聚化 2-蒽羧酸 手性离子液体（CIL）中的（AC-H）及其锂盐（AC-Li）， （R）-1-（2,3-二羟丙基）-3-甲基咪唑乙酸盐[（[R）-GLYMI] [ACO]}，得到的两种以上的混合物头-尾（HT）和两个头-头中的1.3-1.7 HT / HH比（HH）cyclodimers（对于AC- H）和2.2–4.3（对于AC-Li），对于手性syn -HT和抗-HH二聚体，其对映体过量（ee）较低，为0–3％。相反，在水溶液中辐照AC-H时，葫芦[8]（CB [8]）作为主体，[[ R ] -GLYMI] [AcO]或[[ R ] -GLYMI] [Tf 2 N]作为CB门户的修饰剂，可提供91-99％选择性的HH二聚体，尽管抗-HH二聚体完全是外消旋的。有趣的是，在含有[（R）-GLYMI] [AcO]作为手性模板的二氯甲烷溶液中辐照AC-H ，导致手性抗-HH二聚