(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 905928-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis (benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 905928-15-6
• 化学式: C₅₁H₇₃NO₁₆
• 分子量: 956.138
• InChiKey: WQRWUUDEVQQJNF-ROVZGRDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Glycolipids for CD1d-Mediated NKT Cell Activation:  Tuning the Adjuvant versus Immunosuppression Activity

  摘要：

  Introduction of an aromatic group into the fatty acyl chain of alpha-GalCer modulates the activity and selectivity of IFN-gamma/IL-4 secretion through CD1d-mediated activation of NKT cells. Compound 14-16 are more potent than alpha-Galcer and biased for IFN-gamma than for IL-4. These new glycolipids may find use as adjuvants or as antimetastatic agents.

  DOI：

  10.1021/ja062740z
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279

文献信息

• Quantitative Microarray Analysis of Intact Glycolipid−CD1d Interaction and Correlation with Cell-Based Cytokine Production
  作者：Pi-Hui Liang、Masakazu Imamura、Xiangming Li、Douglass Wu、Masakazu Fujio、Richard T. Guy、Bing-Ching Wu、Moriya Tsuji、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja8012787

  日期：2008.9.17

  intact glycolipids in solution. The 4-fluorophenyloctanoyl-modified alpha-GalCer (18) was found to bind most strongly with CD1d (Ki 0.21 microM), 2 orders of magnitude stronger than alpha-GalCer and more than three times more selective than alpha-GalCer for IFN-gamma release from NKT cells. Various alpha-GalCer analogues were analyzed, and the results showed that the binding affinity of glycolipids to

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与
• [EN] GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NK T CELLS<br/>[FR] GLYCOLIPIDES ET ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'ANTIGENES DES LYMPHOCYTES NKT
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2006071848A3

  公开（公告）日：2006-09-14