(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-azido-14-((1S,2R)-1,2-bis(benzoyloxy)hexadecyl)-12-oxo-3,6,9-trioxa-13-azapentadecan-15-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1056025-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-azido-14-((1S,2R)-1,2-bis(benzoyloxy)hexadecyl)-12-oxo-3,6,9-trioxa-13-azapentadecan-15-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1056025-06-9
• 化学式: C₅₅H₈₀N₄O₁₈
• 分子量: 1085.26
• InChiKey: CPOKCIDAWZILHN-TVZIRHCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  281.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-azido-14-((1S,2R)-1,2-bis(benzoyloxy)hexadecyl)-12-oxo-3,6,9-trioxa-13-azapentadecan-15-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 叠氮-三乙二醇-丙酸 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-azido-14-((1S,2R)-1,2-bis(benzoyloxy)hexadecyl)-12-oxo-3,6,9-trioxa-13-azapentadecan-15-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787