(2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-((allyloxy)methyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonan-1-ol | 1334396-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-((allyloxy)methyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonan-1-ol
• CAS: 1334396-22-3
• 化学式: C₄₉H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 817.31
• InChiKey: KIZNWASULKOQED-JUNCDVNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.83
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-((allyloxy)methyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonan-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(triethylsilyloxy)methyl)-1-(2-(allyloxymethyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonanone
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-((allyloxy)methyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117