Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-2-(6-acetylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 1036373-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-2-(6-acetylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 1036373-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₆O₇
• 分子量: 488.38
• InChiKey: YDBQIRZWETXZEU-QQHRNGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-2-(6-acetylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 C₄F₉SO₃K 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-氨基-3'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  氨基核苷，X。关于3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸及其3'，5'-环磷酸的合成

  摘要：

  在三氟乙酰化，乙酰化和乙酰分解之后，将3'-氨基-3'-脱氧腺苷（1）裂解为1,2,5-tri-O-乙酰基-3-三氟乙酰氨基-β-D-呋喃呋喃糖（4b）。4b在约60％的六甲基二硅氮烷，三甲基氯硅烷和全氟丁烷磺酸钾的存在下与N 2-乙酰鸟嘌呤在乙腈中反应。由约25％的α-和75％的β-异头物生成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷（6）。-在6b中引入叔丁氧羰基保护基后，根据吉川将其磷酸化，3'-N-Boc保护基的水解和裂解得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸酯（8），收率高。在pH 7.7和40°C下用水溶性碳二亚胺（EDC）对8进行环化可得到90％的环磷酸酯9。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱验证。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820406
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-d-腺苷酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-2-(6-acetylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基核苷，X。关于3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸及其3'，5'-环磷酸的合成

  摘要：

  在三氟乙酰化，乙酰化和乙酰分解之后，将3'-氨基-3'-脱氧腺苷（1）裂解为1,2,5-tri-O-乙酰基-3-三氟乙酰氨基-β-D-呋喃呋喃糖（4b）。4b在约60％的六甲基二硅氮烷，三甲基氯硅烷和全氟丁烷磺酸钾的存在下与N 2-乙酰鸟嘌呤在乙腈中反应。由约25％的α-和75％的β-异头物生成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷（6）。-在6b中引入叔丁氧羰基保护基后，根据吉川将其磷酸化，3'-N-Boc保护基的水解和裂解得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸酯（8），收率高。在pH 7.7和40°C下用水溶性碳二亚胺（EDC）对8进行环化可得到90％的环磷酸酯9。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱验证。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820406