(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2S,3S)-1-[(S)-2-(4-tert-butoxycarbonylamino-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid methyl ester | 221525-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2S,3S)-1-[(S)-2-(4-tert-butoxycarbonylamino-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 221525-81-1
• 化学式: C₄₄H₅₉N₅O₈
• 分子量: 785.981
• InChiKey: CUXXJMOINOUTBY-ZQWQDMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  164.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2S,3S)-1-[(S)-2-(4-tert-butoxycarbonylamino-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-({(2S,3S)-1-[(S)-2-(4-Amino-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 TEA 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-({(2S,3S)-1-[(S)-2-(4-tert-butoxycarbonylamino-butylamino)-3-phenyl-propionyl]-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578