2,2,2-trichloro-N-(6-bromopyridin-3-yl)acetamide | 1430847-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(6-bromopyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1430847-65-6
• 化学式: C₇H₄BrCl₃N₂O
• 分子量: 318.385
• InChiKey: OFOKEARKMZWNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇 、 2,2,2-trichloro-N-(6-bromopyridin-3-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到14-O-{1-[(6-bromopyridin-3-yl)ureido]-2-methylpropan-2-ylthioacetyl}mutilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴吡啶 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-(6-bromopyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005

文献信息

• Synthesis, biological activities and docking studies of pleuromutilin derivatives with piperazinyl urea linkage
  作者：Yuanyuan Zhang、Chuan Xie、Yang Liu、Feng Shang、Rushiya Shao、Jing Yu、Chunxia Wu、Xinghui Yao、Dongfang Liu、Zhouyu Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900163

  日期：2021.1.1

  promising antibiotic candidate. In this study, a series of novel pleuromutilin derivatives possessing piperazinyl urea linkage were efficiently synthesised, and their antibacterial activities and bactericidal properties were evaluated via MIC, MBC and Time-kill kinetics assays. The results showed that all compounds exhibited potent activities against tested strains, especially MRSA strains with MIC values

  抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。