trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one | 106847-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: trans-(4S)-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one
• CAS: 106847-31-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: CMJGVRWXJMDYEZ-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 potassium 2-((2R,3R)-2-(tert-butylthio)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 penicillin G benzyl ester 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121

文献信息

• Studies on the Design and Synthesis of New Monocyclic β-Lactams Containing Substructures of Penicillin G
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

  日期：2014.10.20

  cleavingthe C(3)–N(4) bond of penicillin G. Compounds 3a and 3b are of particular interest in the context of thestructural elucidation of monocyclic β-lactams originated from penicillin. Key intermediates, β-mercaptoesters 6a and 6b, were synthesized from conjugate acids 4a and 4b using three-step synthetic sequences,respectively, and 4(S)-acetoxy-3(S)-phenylacetamidoazetidin-2-one (7) was obtained from the

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，