2-[9]phenanthryl-propionaldehyde | 860550-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[9]phenanthryl-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(phenanthren-9-yl)propionaldehyde；2-[9]Phenanthryl-propionaldehyd
• CAS: 860550-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: AMBJJWLGDWLRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9]phenanthryl-propionaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 alpha-甲基-9-菲乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些取代的菲对中枢神经系统的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00282a037
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-[9]phenanthryl-ethanone 在 potassium hydrogensulfate 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-[9]phenanthryl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methyl Homologs of Triphenylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a109

文献信息

• Synthesis of Pinpoint-Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzene Ring Extension Cycle Involving Microwave-Assisted S_NAr Reaction
  作者：Kohei Fuchibe、Hisanori Imaoka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201700870

  日期：2017.9.19

  groups (non‐activated fluoroarenes) readily underwent nucleophilic aromatic substitution with α‐cyanocarbanions under microwave irradiation. The sequence (i) formylalkylation involving the cyanoalkylation of fluoroarenes, (ii) difluorovinylidenation, and (iii) Friedel–Crafts‐type cyclization, afforded extended fluoroarenes by one benzene ring per cycle. Furthermore, the performance of multiple cycles

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。