((S)-2-Methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-pent-(E)-ylidene-amine | 184653-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-pent-(E)-ylidene-amine
• CAS: 184653-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BXLKHWCPLALPQY-KNGSKEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 ((S)-2-Methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-pent-(E)-ylidene-amine 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S)-2-(methoxymethyl)-N-[(1S)-1-phenylpentyl]-2,3-dihydroindol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-N-nitrosoindoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-2-Methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-pent-(E)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3

文献信息

• Highly diastereoselective addition of trimethylsilyl cyanide to chiral hydrazones in the presence of Et2AlCl
  作者：Jun Young Choi、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01780-7

  日期：1996.10

  Chiral hydrazones, synthesized from (S)-1-amino-2-methoxymethylindoline and aliphatic aldehydes, reacted with trimethylsilyl cyanide in the presence of diethylaluminium chloride in CH2Cl2 at −78 °C to give chiral α-hydrazinonitriles with high diastereoselectivity (up to 96% de).

  手性腙，从（合成小号）-1-氨基-2- methoxymethylindoline和脂族醛，三甲基甲硅烷氰化物在二乙基氯化铝在CH存在下反应2氯2在-78℃，得到手性α-hydrazinonitriles具有高非对映选择性（高达96％de）。