(1S,6S)-4,5,6-Trimethyl-1,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one | 185256-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-4,5,6-Trimethyl-1,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-2,3,4-trimethyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 185256-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CWTMBECNBUFYPE-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 、 丁酮 在 lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides

  摘要：

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1879

文献信息

• Zur Darstellung von 5-Aryl-2-cyclohexenonen
  作者：Bernard Unterhalt、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19863190607

  日期：——

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischen aromatischen Aldehyden und 3‐Methyl‐2‐butanon in wäßrig‐ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenone 4a‐f dargestellt werden. Benzaldehyd und Butanon reagierten analog; zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5‐Aryl‐2‐cyclohexenone 6 waren als Oxime zu isolieren.

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischenarotischen Aldehyden 和 3-Methyl-2-butanon in wäßrig-ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5-Aryl-3-isopropyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenone 4a-f dargestellt werden Benzaldehyd 和 Butanon reagierten 类似物；zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5-Aryl-2-cyclohexenone 6waren als Oxime zu isolieren。