N-cyclohexyl-L-proline | 862902-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-L-proline
• 英文别名: 1-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 862902-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: NWACWCKHYDLOJB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-L-proline 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物催化的不对称三组分Strecker反应。

  摘要：

  已开发出新型的反式-4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物并将其用作与醛，（1,1-二苯基）甲胺和TMSCN。发现芳族和脂族醛都是合适的底物。在温和条件下，以高达95％ee（ee =对映体过量）的高收率获得了相应的α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。该催化剂可以容易地由反式-4-羟基-L-脯氨酸和二胺分三步制备。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200800319
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 L-脯氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclohexyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  化学计量量的脯氨酸衍生的 β-氨基醇促进末端炔烃与 N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称加成

  摘要：

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900342

文献信息

• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。
• Asymmetric Ring Opening ofmeso-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by a New Proline-BasedN,N′-Dioxide-Indium Tris(triflate) Complex
  作者：Bo Gao、Yuehong Wen、Zhigang Yang、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200700474

  日期：2008.2.22

  The catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with aromatic amines was achieved using a new proline-based N,N′-dioxide-indium tris(triflate) complex in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The coordination ability of N,N′-dioxide 1c was investigated by X-ray and NMR analysis. A plausible seven-coordinate transition state model was

  的不对称催化开环内消旋与芳族胺-环氧化物用新的基于脯氨酸达到Ñ，N'二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物以高产率（高达99％）的对映选择性优良（高达99％ee）在温和的条件下。通过X射线和NMR分析研究N，N'-二氧化物1c的配位能力。提出了一个合理的七坐标过渡状态模型。手性N，N'仅通过三个常规步骤，由脯氨酸合成了所调查的二氧化di。该过程可以在克规模上运行而不会损失任何对映选择性。该方案为大量制备光学纯的β-氨基醇提供了高度实用和有用的工具。
• Proline derived guanidine catalysts forge extensive H-bonded architectures: a solution and solid state study
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Simon R. Anetts、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Daniel M. Evans、Leigh F. Jones、Frank F. J. de Kleijne、Shaun M. Ledbetter、Yassin T. H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Jack A. Wilson

  DOI：10.1039/c9ra07508a

  日期：——

  application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 56%. Some insight into the mechanism was sought by using X-ray crystallography and a detailed study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding is reported.

  报道了一系列氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，最大 ee 为 56%。通过使用 X 射线晶体学寻求对该机制的一些了解，并报告了对分子内和分子间氢键的详细研究。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HVC NS3-NS4A protease
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20050080017A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and to processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期而起作用，并且可用作抗病毒剂。本发明还涉及药学上可接受的组合物，包括上述化合物，用于体外使用或用于治疗患有HCV感染的患者的给药，以及制备该化合物的过程。本发明还涉及通过给予本发明中的化合物制备的药物组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20050119189A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and to processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰乙型肝炎病毒的生命周期而发挥作用，可用作抗病毒剂。本发明还涉及药学上可接受的组合物，包括上述化合物，用于体外使用或用于给患有HCV感染的患者使用，并涉及制备该化合物的方法。本发明还涉及通过给患者使用本发明的化合物制备的药物组合物治疗HCV感染的方法。