N-acetyl-L-Dopa ethyl ester | 19641-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-Dopa ethyl ester
• 英文别名: N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethylester；ethyl (2S)-2-acetamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 19641-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KPXBTHYSIFPXCP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-Dopa ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidation of phenols catalyzed by polyphenol oxidase in chloroform

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a020
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyltyrosine ethyl ester sodium salt 在 [((2-pyridyl)bis(3-tert-butylpyrazol-2-yl)methane)Cu₂O₂](SbF₆)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N-acetyl-L-Dopa ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氧催化苯酚羟基化：酪氨酸酶机制扩展到蛋白质基质之外

  摘要：

  一种新的催化剂（见结构）通过稳定的侧向过氧化物络合物将酚与 O 2羟基化，在配体环境及其光谱特性方面类似于酪氨酸酶的活性位点。在室温下，在 NEt 3存在下，苯酚催化氧化为醌，甚至非天然底物也可以催化氧化。反应机理类似于酶催化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201301249

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalonines and related compounds
  作者：Shosuke Ito、Shigeki Inoue、Yoshinobu Yamamoto、Keisuke Fujita

  DOI：10.1021/jm00138a006

  日期：1981.6

  exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B-16 melanoma in mice at doses which were not toxic to the host. Structural analogues of 5-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine including several new compounds, were synthesized and tested for growth inhibition of cultured cells of human neuroblastoma YT-nu and Chinese hamster fibroblasts Don-6. Some were also examined for antitumor activity against

  天然的儿茶酚氨基酸5-S-半胱氨酰-3,4-二羟基苯丙氨酸（1）对培养的多种人类肿瘤细胞系具有选择性毒性，并在小鼠体内以L1210白血病和B-16黑色素瘤表现出抗肿瘤活性。对宿主无毒。合成了5-S-半胱氨酰基-3,4-二羟基苯丙氨酸的结构类似物，包括几种新化合物，并测试了其对人神经母细胞瘤YT-nu和中国仓鼠成纤维细胞Don-6培养细胞的生长抑制作用。还检查了一些体内抗L1210和B-16的抗肿瘤活性。通过邻苯二酚和苯酚与胱氨酸和沸腾的HBr水溶液反应，合成了无法通过常规方法制备的4-S-半胱氨酰邻苯二酚和2-和4-S-半胱氨酸苯酚。5-S-半胱氨酸-和2-S-半胱氨酸-3,4-二羟基苯丙氨酸（1和2），L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-Dopa）以及2-和4-S-半胱氨酰苯酚（14和15）仅对YT-nu细胞系有毒，而4-S-半胱氨酰邻苯二酚（6），3- S-半胱氨酰-5-甲基邻苯二酚（8）
• Biomimetic synthesis of L-DOPA inspired by tyrosine hydroxylase
  作者：Dong Du、Yingli Su、Qi Shang、Chan Chen、Weikang Tang、Ling Zhang、Haisheng Ren、Wenbin Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111878

  日期：2022.9

  production period. Biomimetic system inspired from tyrosine hydroxylase was developed to achieve the production of L-DOPA from tyrosine with high reactivity, efficiency, and specificity. The biomimetic system owned close resemblance of component and structure in comparison with tyrosine hydroxylase, consisting of tyrosine as substrate, a redox complex of Fe2+ and EDTA as the catalyst to simulate the active

  L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (L-DOPA) 作为治疗帕金森病的基石，需求量很大。目前生产的左旋多巴生产效率低，生产周期长。开发了受酪氨酸羟化酶启发的仿生系统，以实现具有高反应性、效率和特异性的酪氨酸生产 L-DOPA。与酪氨酸羟化酶相比，该仿生系统在成分和结构上非常相似，以酪氨酸为底物，以Fe 2+和EDTA为催化剂的氧化还原络合物模拟天然酪氨酸羟化酶的活性中心，过氧化氢为氧化剂。 , 和抗坏血酸作为还原剂。高效液相色谱，高效液相色谱-质谱/质谱，1生成了 H NMR 和比旋光度鉴定的 L-DOPA。该系统对酪氨酸的羟基化表现出与酪氨酸羟化酶相当的高催化活性和区域选择性。Fe IV O 2+作为主要的活性物种形成，并且观察到NIH偏移。EDTA通过降低Fe 3+ /Fe 2+对的氧化还原电位来加速反应。密度泛函理论计算表明，Fe IV O 2+的形成在热力学上更有利。该仿生系统与 TyrH