(E)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-bromopropylamine | 1026774-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-bromopropylamine
• 英文别名: 4-methylbenzylidene-(3-bromo-1-propylamine)
• CAS: 1026774-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: HMDJOQAMPJOTLZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-bromopropylamine 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(3-aminopropyl)-5,6-dihydro-9-methyl-3-nitro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the Indenone Ring of Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors

  摘要：

  Two series of indenoisoquinoline topoisomerase I inhibitors have been prepared to investigate optimal substituents on the indenone ring at the 9-position. The more exhaustive series was prepared using a nitrated isoquinoline ring that has been previously demonstrated to enhance biological activity. After preliminary biological evaluation, a more focused series of inhibitors was prepared utilizing a 2,3-dimethoxy-substituted isoquinoline ring. The results of the two series indicate the existence of superior functional groups such as methoxy, fluorine, and cyano for the indenoisoquinoline 9-position. Interestingly, these functional groups coincide with established structure-activity relationships for the 11-position of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/jm070307+
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-bromopropylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-卤代烷基）-β-内酰胺对氢化铝锂的反应性：1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶和3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1的新颖合成-ols。

  摘要：

  首次评估了4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮和4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮对氢化铝锂的反应性。通过将β-内酰胺前所未有地转化为2,3-未取代的氮丙啶衍生物，将4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为新型的1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶。出乎意料的是，在使用LiAlH（4）处理后，4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮经历了向3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1-醇的脱卤反应。通过使用苄基溴在乙腈中向3-芳基-3- [N-苄基-N-（2-溴乙基）氨基]丙烷-1的开环反应进一步修饰1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶-醇，并使用氯化铝（iii）在乙醚中，得到3-芳基-3- [N-（2-氯乙基）氨基]丙烷-1-醇。

  DOI：

  10.1039/b719686e

文献信息

• DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160367685A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.