4-苄氧基-2-[(二-N,N-甲基氨基)亚甲基]氨基-6-[2-(N,N-二甲氨基)乙烯基]-5-硝基嘧啶 | 299916-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-苄氧基-2-[(二-N,N-甲基氨基)亚甲基]氨基-6-[2-(N,N-二甲氨基)乙烯基]-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-[(di-N,N-methylamino)methylene]amino-6-[2-(N,N-dimethylamino)vinyl]-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-benxyloxy-2-[(N,N-dimethylamino)methylene]amino-6-[(2-N,N-dimethylamino)vinyl]-5-nitropyrimidine；Na(2)-[4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-5-nitro-6-(phenylmethoxy)-2-pyrimidinyl]-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-[4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-5-nitro-6-phenylmethoxypyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 299916-95-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₃
• 分子量: 370.411
• InChiKey: LYHZUVHVDRIICA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-[(二-N,N-甲基氨基)亚甲基]氨基-6-[2-(N,N-二甲氨基)乙烯基]-5-硝基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.6h， 生成 2-di-N,N-benzyl-6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-bromo-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 4-苄氧基-2-[(二-N,N-甲基氨基)亚甲基]氨基-6-[2-(N,N-二甲氨基)乙烯基]-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US06693193B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted all, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II)  with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),  to form a compound of formula (XX) The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。