3-(benzylideneamino)benzonitrile | 50338-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)benzonitrile
• 英文别名: Benzyliden-m-cyan-anilin
• CAS: 50338-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: WVQCSYRQSIJPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 3-(benzylideneamino)benzonitrile 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化亚胺2-（乙烯基氧基）乙醇的不对称加成反应及其产物的应用

  摘要：

  手性含氮分子，例如手性胺，氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉是药物化学中重要的重要支架。本文首次开发了一种高效且高度对映体选择性的手性磷酸催化亚甲基2-（乙烯基氧基）乙醇的不对称加成反应，提供了相应的含有二氧戊环缩醛的手性胺，可以将其转化为有用的手性N-杂环，包括氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉具有优异的光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01970
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 间硝基苯腈 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(benzylideneamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的助催化剂，用于官能化硝基芳烃的选择性加氢以及由硝基芳烃和醛直接合成亚胺和苯并咪唑

  摘要：

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.201608321

文献信息

• Application of a reusable Co-based nanocatalyst in alcohol dehydrogenative coupling strategy: Synthesis of quinoxaline and imine scaffolds
  作者：Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105927

  日期：2020.4

  efficient synthesis of imines and quinoxaline motifs is reported. Co(OAc)2-Phen/Carbon-800 (Co-phen/C-800) showed the superior reactivity compared to other materials prepared at different temperature, in the synthesis of quinoxalines by the coupling between diamines and diols. Moreover, applying the transfer hydrogenation and acceptorless dehydrogenative coupling strategy, imines and quinoxaline derivatives

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。
• Water-promoted one-pot vinylogous Mannich-type reaction of trimethylsilyloxyfuran
  作者：Grégory Landelle、Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.115

  日期：2012.5

  during the formation of imines from aldehydes 1 and amines 2, is employed to promote the one-pot Mannich reaction of trimethylsilyloxyfuran 3a without addition of extra solvent or catalyst. This clean and quick reaction allows the obtention of a series of 5-substituted γ-butenolides 4 with good yields and modest diastereomeric ratio. A large panel of substituents is tolerated ranging from aliphatic chains

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。
• Beyond Bioisosteres: Divergent Synthesis of Azabicyclohexanes and Cyclobutenyl Amines from Bicyclobutanes**
  作者：Kushal Dhake、Kyla J. Woelk、Joseph Becica、Andy Un、Sarah E. Jenny、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202204719

  日期：2022.7.4

  By exploiting the divergent reactivity of bicyclobutanes undergoing addition to imines, highly-functionalized and stereochemically-defined azabicyclohexanes and cyclobutenyl amines are easily accessible. These modular syntheses provide new and selective methods to prepare Csp3-rich scaffolds with potential beyond bioisosteric replacements in medicinal chemistry.

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。