(E)-1-iodopentafluoropropene | 102682-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodopentafluoropropene
• 英文别名: (Z)-perfluoropropenyl iodide；E-1-iodopentafluoropropene；E-Perfluoropropenyl iodide；(E)-CF3CFCFI；(E)-1-iodoperfluoropropene；cis-CF3CF=CFI；(E)-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-iodoprop-1-ene
• CAS: 102682-82-6
• 化学式: C₃F₅I
• 分子量: 257.93
• InChiKey: RMHNIOZYXWTWOP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodopentafluoropropene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEINZE, PAMELA L.;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2714-2720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-1-lithiumpentafluoropropene 在 碘 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 (E)-1-iodopentafluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of -1,2,3,3,3-pentafluoropropene, -1,2,3,3,3-pentafluoropropene and -1-iodopentafluoropropene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84380-8

文献信息

• Kinetic and thermodynamic studies of the thermal electrocyclic interconversions of perfluorinated dienes and cyclobutenes
  作者：William R. Dolbier、Henryk Koroniak、Donald J. Burton、Pamela L. Heinze、A. R. Bailey、G. S. Shaw、S. W. Hansen

  DOI：10.1021/ja00235a032

  日期：1987.1

  Les dienes (Z,Z) ou (Z) presentent un avantage cinetique important sur les dienes (E,L) ou (E) dans leur processus de cyclisation

  Les dienes (Z,Z) ou (Z) presentent un avantage cinetique important sur les diene (E,L) ou (E) dans leur processus de cyclisation
• The stereospecific Barbier reaction between (Z)- and (E)-1-iodopentafluoropropenes, zinc and aldehydes
  作者：Vinod Jairaj、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00460-2

  日期：2001.10

  The Zn/Barbier reaction of acid-washed zinc or zinc/silver couple with (Z)- or (E)-CF3CFCFI and aromatic aldehydes in DMF stereospecifically gives the (Z)- or (E)-allylic alcohol, CF3CFCFCH(OH)C6H5. Substituted aromatic aldehydes, which contain an electron-withdrawing group, undergo Barbier addition reaction. Substituted aromatic aldehydes, which contain an electron-releasing group, fail to undergo

  酸洗过的锌或锌/银夫妇与锌/ Barbier反应（ż） -或（ë）-CF 3 CFCFI和在DMF中的芳香醛立体专一性给出了（Ž） -或（ë） -烯丙基醇， CF 3 CF ＝CFCH（OH）C 6 H 5。含有吸电子基团的取代的芳族醛会发生Barbier加成反应。包含电子释放基团的取代的芳香醛无法进行Barbier加成反应。含α-H的脂肪醛（如丁醛）不能进行Barbier加成反应，而不能吸收大量的CF 3。形成CF 3 CFH。当在1，4-二硝基苯存在下进行加成反应时，未观察到反应。机械地，所述锌/巴尔比埃此外CF的3 CFCFI到芳族醛是最好通过形成[CF的解释3 CFCF] ⊖阴离子，这增加了醛和不通过形成和加入非溶剂化锌的适当的解释试剂，CF 3 CFCFZnI（非溶剂化）。
• The Stereospecific Substitution of the Xenon Atom incis-Perfluoroalk-1-enylxenon(II) Salts by Hydrogen, Halogens, and the Phenyl Group
  作者：Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1002/zaac.200400056

  日期：2004.7

  The substitution of the xenon atom in reactions of [cis-CnF2n+1CF=CFXe][Y] salts with benzene, iodide, and bromide anions in propionitrile solution by the phenyl group, or iodine, and bromine atoms, respectively, occurred stereospecifically. When a propionitrile solution of [cis-C2F5CF=CFXe][AsF6] was kept at —40 °C without an additional reactant, the fluoroalkene cis-C2F5CF=CFH was the only isomer

  [cis-CnF2n+1CF=CFXe][Y] 盐与苯、碘化物和溴化物阴离子在丙腈溶液中的反应中氙原子分别被苯基或碘和溴原子取代，发生立体特异性。当 [cis-C2F5CF=CFXe][AsF6] 的丙腈溶液在没有额外反应物的情况下保持在 -40°C 时，氟代烯烃 cis-C2F5CF=CFH 是唯一获得的异构体。cis-Perfluoralk-1-enylxenon(II)-Salzen durch Wasserstoff, Halogene und die Phenylgruppe Die Steresterospezifische Substitution des Xenonatoms in cis-Perfluoralk-1-enylxenon(II)-Salzen Iodid- 和 Bromidanionen durch die Phenylgruppe oder Iod- 和 Bromatome
• Generation, spectroscopic detection, and chemical reactivity of fluorinated vinylcopper reagents
  作者：Donald J. Burton、Steven W. Hansen

  DOI：10.1021/ja00274a066

  日期：1986.7
• Preparation of Pentafluorophenyl-Substituted Fluorinated Dienes via Internal Vinyl- and Dienylcopper Reagents
  作者：Kathryn J. MacNeil、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00118a026

  日期：1995.6

  Vinylcopper reagent 1 can be prepared from the stereospecific syn addition of (pentafluorophenyl)copper (C6F5Cu) to hexafluoro-2-butyne. Reagent 1 undergoes a coupling reaction with either Eor Z-pentafluoropropenyl iodide to result in a mixture of isomeric dienes. Prolonged heating in the presence of CsF converts the mixture to the corresponding E,Z diene, which is the thermodynamic isomer. When reagent 1 is prepared in the presence of excess hexafluoro-2-butyne, the vinyl copper intermediate undergoes a second addition to the alkyne to produce a conjugated dienylcopper reagent, the formation of which is confirmed by protonation with acid. The double addition phenomenon has also been observed in the reaction of p-H-C6F4Cu with 2 equiv of hexafluoro-2-butyne.