N-ethyl-6-chloroisatin | 1250561-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-6-chloroisatin
• 英文别名: 6-Chloro-1-ethylindole-2,3-dione
• CAS: 1250561-08-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: FXIDSRFFJCJUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-6-chloroisatin 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (S)-(6-chloro-1-ethyl-3-(5-(ethylamino)-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 6-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-ethyl-6-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  镧系元素甲硅烷基酰胺催化合成吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01506

文献信息

• 一种抗肿瘤活性的高乌甲素靛红杂合体及其 合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632365B

  公开（公告）日：2018-10-12

  一种抗肿瘤活性的高乌甲素靛红杂合体及其合成方法，该类化合物以高乌甲素、靛红及其衍生物为原料，合成了一类未见报道的高乌甲素靛红杂合体。该类高乌甲素靛红杂合体合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• A catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of olefinic azlactones and isatins: facile access to chiral spirooxindole dihydropyranones
  作者：Tai-Ping Gao、Jun-Bing Lin、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc03896g

  日期：——

  A catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been achieved through hydrogen-bond directed gamma-addition of olefinic azlactones to isatins. This methodology provides an efficient access to spirooxindole dihydropyranones in moderate to good yields and with excellent enantioselectivities.

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。
• 一种催化制备吡喃并[2,3-
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112961166B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种催化制备吡喃并[2,3‑b]吲哚‑2‑酮化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(m‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和环丙烯酮一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钕、钐、铒或镱中的一种；m‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应简洁高效，目标产物的收率最高达95%。
• Ligand-Promoted Fluorinated Olefination of Isatins at the C5 Position via a Palladium Catalyst
  作者：Kehan Zhou、Dongjie Wang、Guodong Ju、Zefeng Deng、Pengcheng Huang、Zhibin Huang、Bao Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02104

  日期：2022.8.5

  palladium-catalyzed nondirected fluorinated olefination was developed. The oxalyl amide ligand greatly improved the yield of the reaction. A wide variety of isatin derivatives were well tolerated and yielded the corresponding products in moderate to good yields. Various fluorinated olefins were also compatible. The application and synthesis of bioactive compounds such as a Metisazone derivative highlight the synthetic

  开发了钯催化的非定向氟化烯烃化。草酰胺配体大大提高了反应的产率。多种靛红衍生物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率产生相应的产品。各种氟化烯烃也是相容的。Metisazone 衍生物等生物活性化合物的应用和合成突出了这种方法的合成价值。
• A condition-tuned unorthodox approach to indole-3-carboxylic acids and anthranilic acids <i>via</i> carbon atom translocation
  作者：Arup Bhowmik、Koushik Naskar、Shantonu Roy、Sudip Karmakar、Writhabrata Sarkar、Imtiaj Mondal、Arindam Sana、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc04443b

  日期：——

  one-pot cascade method for the synthesis of indole-3-carboxylic acids using isatins and DMSO via a one-carbon translocation involving in situ generation of α,β-unsaturated methylvinylsulfoxide followed by amide bond cleavage and ring closure. The methodology has been extended to afford anthranilic acid derivatives by tuning the reaction conditions in the presence of molecular oxygen. Importantly, easy

  我们描述了一种稳健的一锅级联方法，使用靛红和 DMSO通过一碳易位合成吲哚-3-羧酸，涉及原位生成 α,β-不饱和甲基乙烯基亚砜，然后进行酰胺键断裂和闭环。该方法已扩展到通过在分子氧存在下调整反应条件来提供邻氨基苯甲酸衍生物。重要的是，已证明可以轻松获得商业药物，包括托烷司琼。