Acetic acid (S)-1-((2S,3S)-3-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester | 142030-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-((2S,3S)-3-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S,3S)-3-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 142030-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: DGXDJADGRIZDEG-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-((2S,3S)-3-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-4-methoxy-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates to Carbocycles: Regio- and Stereoselectivity in the Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Dienic 2-Enono-δ-lactones

  摘要：

  碳水化合物衍生的2-烯-γ-内酯，在C-6、C-7或C-8位置被富电子的不饱和基取代，通过有效的[2+2]分子内光加合反应生成功能密集的稠环烃系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1967
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-1-((2S,3S)-3-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lopez, J. Cristobal; Gomez, Ana M.; Valverde, Serafin, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1992, # 8, p. 613 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemically Induced Addition of 2-Propanol to Hex-2-enono-δ-lactones Followed by Radical Cyclization:  A Novel Entry to Branched Cyclohexanes and Cyclopentanes from Carbohydrates
  作者：Ana M. Gómez、Susana Mantecón、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo970793g

  日期：1997.9.1

  Photochemically induced conjugated addition of 2-propanol to carbohydrate-derived hex-2-enono-delta-lactones 7-10, substituted at C-6 or C-7 to give electron rich unsaturation, takes place at C-3 generating a radical at C-2 (carbohydrate numbering) which then undergoes efficient radical cyclization onto the pendant olefin to give the corresponding carbocycle. The reaction allows a rapid access to highly functionalized cyclohexanes and cyclopentanes from simple carbohydrate precursors and takes place in a highly stereocontrolled manner. Only one isomer is obtained on the cyclization of lactones from the gluco series, 7-9, where three new stereogenic centers are created. On the other hand, galactose-derived lactone 10, furnished upon application of the protocol a approximate to 4:1 mixture of two epimers at C-7.