2-Diazo-3-hydroxy-dec-4-ynoic acid ethyl ester | 854545-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-Diazo-3-hydroxy-dec-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxydec-4-ynoate
• CAS: 854545-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: HIZVYHNZUFTVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-hydroxy-dec-4-ynoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-2-(1'-heptynyl)-3-(trichloroacetylamino)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）卡宾反应中的1,2-乙烯基和1,2-乙炔基迁移：显着的旁观者效应

  摘要：

  合成了一系列的β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物，并研究了它们的Rh（II）催化反应。1,2-迁移是主要的反应途径，迁移倾向受β-取代基的影响很大。1,2-乙烯基和1,2-乙炔基迁移优先在β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化的β-氢存在下发生。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo050173c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-辛醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到2-Diazo-3-hydroxy-dec-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟基重氮酯基中间炔类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑羟基重氮酯基中间炔类化合物的合成方法，该方法以重氮乙酸酯类化合物与各种取代的丙炔醛为原料，在温和的碱性环境中合成3‑羟基重氮酯基中间炔生物。该方法具有操作简单、反应条件温和、原料廉价易得、反应底物适应性广、产物的选择性和产率都很高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105884647A

文献信息

• DBU-catalyzed condensation of acyldiazomethanes to aldehydes in water and a new approach to ethyl β-hydroxy α-arylacrylates
  作者：Fengping Xiao、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.062

  日期：2007.2

  DBU-catalyzed condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes in pure water afforded corresponding beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds. The beta-hydroxy group of the products was further converted into beta-siloxy group. The Rh(II)-catalyzed reaction of the beta-aryl beta-siloxy alpha-diazo carbonyl compounds gave 1,2-aryl shift products predominantly. The three-step transformation constitutes an efficient synthesis of ethyl beta-hydroxy alpha-arylacrylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.