3,3'-(phenylmethylene)bis(5-fluoro-1H-indole) | 1422180-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(5-fluoro-1H-indole)
• CAS: 1422180-08-2
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂N₂
• 分子量: 358.39
• InChiKey: AOCYOSQEWOLCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(5-fluoro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的双(3-吲哚基)甲烷的合成

  摘要：

  开发了一种获取双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的简单合成方法，双（3-吲哚基）甲烷是包括药品在内的许多增值化学品的关键结构成分。 t BuOK 介导的路线允许从苯甲醇和吲哚制备 BIM 衍生物，收率高达 77%。通过机理研究研究了t BuOK 的作用，表明自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/open.202200265

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• Facile access to bis(indolyl)methanes by copper-catalysed alkylation of indoles using alcohols under air
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Duc Long Tran、Tran Quang Hung、Tra My Le、Nguyen Thi Son、Quang Thang Trinh、Tuan Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152936

  日期：2021.3

  of many alkaloid and bioactive compounds (anti-inflammatory, anticancer, antiobesity, antimicrobial, etc.). Herein, we have reported an air stable and convenient Cu(OAc)2 catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good yields.

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）非常重要，并存在于许多生物碱和生物活性化合物（抗炎，抗癌，抗肥胖，抗微生物等）的结构中。在这里，我们已经报道了一种空气稳定且方便的Cu（OAc）2催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。
• Pd-catalyzed C–H activation in water: synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and benzyl alcohols
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c2ra21887a

  日期：——

  A method for the synthesis of bis(indolyl)methanes via palladium-catalyzed domino reactions of indoles with benzyl alcohols was developed. This protocol involves C3-benzylation of indoles and benzylic C–H functionalization in water.

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。
• l-Proline catalyzed multicomponent one-pot synthesis of gem-diheteroarylmethane derivatives using facile grinding operation under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1039/c3ra44568b

  日期：——

  straightforward L-proline catalyzed one-pot synthesis of a series of biologically relevant gem-(β-dicarbonyl)arylmethanes has been developed via a three-component reaction between indoles, aldehydes and C–H activated acids by grinding them together under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, high atom-economy, good yields, and eco-friendliness are some of the salient

  通过吲哚，醛和CHH活化酸之间的三组分反应，通过在以下条件下将它们研磨在一起，开发了一种高效且直接的L-脯氨酸催化一锅合成一系列生物学相关的宝石-（β-二羰基）芳基甲烷的方法。室温下无​​溶剂条件。温和的反应条件，高原子经济性，良好的收率和生态友好性是本方案的一些重要特征。