4-hydroxyimino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole | 58443-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxyimino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indazol-4-one oxime；1-Phenyl-6,6-dimethyl-4-hydroxyimino-4,5,6,7-tetrahydroindazole；N-(6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydroindazol-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 58443-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: IFOJVDOACYWNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyimino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole 在 PPA 作用下， 反应 7.0h， 以32%的产率得到4-amino-5,6-dimethyl-1-phenylindazole
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应中的3,6,6-三甲基-4-氧-1-（2-吡啶基）-4,5,6,7-四氢吲唑和4-羟基亚氨基衍生物的Beckmann重排条件

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297683
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到4-hydroxyimino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应中的3,6,6-三甲基-4-氧-1-（2-吡啶基）-4,5,6,7-四氢吲唑和4-羟基亚氨基衍生物的Beckmann重排条件

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297683

文献信息

• Synthesis of novel lupane triterpenoid-indazolone hybrids with oxime ester linkage
  作者：Tatyana S. Khlebnicova、Yuri A. Piven、Alexander V. Baranovsky、Fedor A. Lakhvich、Svetlana V. Shishkina、Daina Zicāne、Zenta Tetere、Irisa Rāviņa、Viktors Kumpiņš、Inese Rijkure、Inese Mieriņa、Uldis Peipiņš、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.08.002

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of novel lupane triterpenoid-indazolone hybrids with oxime ester linkage has been developed from naturally accessible precursor betulin. For the first time a series of betulonic acid-indazolone hybrids have been synthesized via an acylation of corresponding 6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one oximes with betulonic acid chloride. Diastereoselective reduction of the obtained betulonic acid conjugates with NaBH4 resulted in a formation of betulinic acid-indazolone hybrids in excellent yields. The configuration of the key compounds has been fully established by X-ray and 2D NMR analysis. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.