2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride | 53555-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-α-D-gluconyl chloride；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetoxyhexanoyl chloride；penta-O-acetyl-D-gluconic acid-chloride；Penta-O-acetyl-D-gluconsaeure-chlorid；D-gluco-2,3,4,5,6-Pentaacetoxy-hexanylchlorid；(2R,3R,4S,5R)-6-chloro-6-oxohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate；2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-gluconic acid chloride；Penta-O-acetyl-D-gluconoylchlorid；Penta-O-acetyl-D-gluconylchlorid；Penta-O-acetylgluconyl Chloride；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-chloro-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 53555-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 424.789
• InChiKey: LWYQMTLMGBJUSG-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  EHNOMOTO, MAKOTO;MITINEH, NOBUMITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconic acid 在 乙醚 、 五氯化磷 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Pentaacetyl-2-keto-d-glucoheptonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a035

文献信息

• Synthesis of some esters and lactones of aldonic acids
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82574-4

  日期：1967.4

  formation of esters of aldonic acids by treatment with an alcohol in the presence of an acid depends on the nature of the reagents and on the solubility of the products. The formation of aldonolactones is often a favored, competing reaction. Fully acetylated or benzoylated aldonic esters are formed without these restrictions. Among the products, liquid esters and certain of their acid chloride and

  摘要在酸存在下用醇处理可形成醛糖酸的酯，取决于试剂的性质和产物的溶解度。醛糖内酯的形成通常是有利的竞争反应。在没有这些限制的情况下，形成了完全乙酰化或苯甲酰化的醛糖酸酯。在产物中，液体酯及其某些酰氯和酰胺中间体是可蒸馏的。基于这项研究的结果，描述了一些合成酯和内酯的有效方法。
• Synthesis of Branched Chain 2-Deoxyoct-3-Ulosonic Acid Derivatives as Precursors for C-Nucleoside Analogues
  作者：Roland Meisel、Klaus Peseke、Helmut Reinke

  DOI：10.1080/07328309808001884

  日期：1998.9.1

  Abstract Reaction of 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic 1 and D-gluconic acid chloride 2, respectively, with derivatives of malonic acid furnished substituted 2-deoxyoct-3-ulosonic acid esters, amides, and nitriles. Further modification was carried out by O-acylation and halogenation.

  摘要2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-D-半内酯1和D-葡萄糖酸氯化物2与丙二酸衍生物提供的取代的2-脱氧辛基-3-磺酸酯的反应，酰胺和腈。通过O-酰化和卤化进行进一步的修饰。
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-PHENYLTETRAHYDROISOCHINOLINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT, SOWIE SIE ENTHALTENDES MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-PHENYLTETRAHYDROISOQUINOLINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THE USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS, AND MEDICAMENT CONTAINING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] 4-PHENYLTETRAHYDROISOQUINOLEINE SUBSTITUEE, SON PROCEDE DE FABRICATION, SON UTILISATION COMME MEDICAMENT, ET MEDICAMENT CONTENANT CE COMPOSE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004085404A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I worin R1 bis R9 die in den Ansprüchen wiedergegebenen Bedeutungen haben. Medikamente, die Verbindungen dieses Typs enthalten, sind nützlich bei der Prävention oder Behandlung diverser Erkrankungen. So lassen sich die Verbindungen unter anderem bei Nierenerkrankungen wie akutem oder chronischem Nierenversagen, bei Störungen der Gallenfunktion, bei Atemstörungen wie Schnarchen oder Schlafapnoen oder bei Schlaganfall einsetzen.

  该发明涉及公式I中R1至R9具有索赔中所述含义的连接。含有这种类型连接的药物在预防或治疗各种疾病方面是有用的。因此，这些连接可以用于肾脏疾病（如急性或慢性肾衰竭）、胆功能紊乱、呼吸问题（如打鼾或睡眠呼吸暂停）或中风等情况。
• Synthesis of C-nucleoside precursors: alternative routes to 3-(polyhydroxyalkyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines.
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Mamdouh A.M. Taha

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80034-z

  日期：1990.8

  Synthese de 3-[per-O-acetyl-L-galacto-(ou D-gluco-) pentitolyl]-6-phenyl-(ou 6-benzyl) 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine et de 3-[per-O-acetyl-D-glycero-D-gulohexitolyl] 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine a partir de la reaction d'1-hydrazino (ou 1-chloro) phtalazine (pouvant etre benzyle ou phenyle) avec soit les chlorures, hydrazides ou lactones d'acides aldoniques

  合成3- [全-O-乙酰基-L-半乳糖-（ou D-葡萄糖-）戊糖基] -6-苯基-（ou 6-苄基）1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪等[3- [全-O-乙酰基-D-甘油-D-氨基己糖醇基] 1,2,4-三唑并[3,4-a]邻苯二甲'嗪反应'd'1-肼基（ou 1-chloro）邻苯二甲酰氯（pouvant etre苄基或苯基）乙酰氯，酰肼或内酯d'acides aldoniques
• Crystal and molecular structures of the pentaacetates of d-gluconic acid and derived tert-butyl- and tert-butylperoxyesters and the tetra-O-acetyl-1,2-O-tert-butyl-peroxyorthoacetyl derivative
  作者：Peter Köll、Rainer Bruns、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10019-2

  日期：1997.12

  Abstract The crystal structures of 2,3,4,5,6- penta -O- acetyl- d -gluconic acid ( 1 ), 2,3,4,5,6- penta -O- acetyl- d -gluconic acid tert -butylester ( 2 ), 2,3,4,5,6- penta -O- acetyl- d -gluconic acid tert -butylperoxyester ( 3 ) and 3,4,5,6- tetra -O- acetyl -1,2-(tert- butylperoxyorthoacetyl)- d -gluconic acid ( 4 ) were determined by X-ray crystallography, using direct methods, and refined to

  摘要2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-d-葡萄糖酸的晶体结构（1），2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-d-葡萄糖酸叔酸-丁酯（2），2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-d-葡萄糖酸叔丁基过氧酸酯（3）和3,4,5,6-四-O-乙酰-1,2使用直接方法，通过X射线晶体学测定-（叔丁基过氧原乙酰基）-d-葡萄糖酸（4），并且将其精炼为最终的常规残留参数，分别为R ＝ 0.050、0.037、0.042和0.042。在所有情况下，均采用碳链的平面之字形构象，从而在O-2和O-4之间产生1,3-平行相互作用。在图2中，观察到O-3与C-1处的酯化氧之间的第二次1,3-平行排列。3中的过氧羰基基团基本上是平面的，其对于O 3 O键的扭转角对于3为-119°，对于4为145°。