8,10-dimethyl-12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-naphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione | 1252915-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,10-dimethyl-12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-naphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• 英文别名: 12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9Hnaphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；8,10-dimethyl-8,12-dihydro-12-(3-nitrophenyl)-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
• CAS: 1252915-48-2
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 415.405
• InChiKey: SBNLRQAYJNSLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 neodymium oxide(at)graphitic-carbon nitride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到8,10-dimethyl-12-(3-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-naphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  石墨氮化碳负载氧化钕作为一锅法合成二氮苯并[a]蒽的高效可回收纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，制备了一种氧化钕@石墨-氮化碳纳米复合材料，并将其用作在无溶剂条件下合成一些二氮杂苯并[ a ]蒽的有效催化剂。Nd 2 O 3 @gC 3 N 4的表征通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、粉末X射线衍射（XRD）、能量色散光谱（EDS）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和热重分析（TGA）对纳米复合材料进行了表征。所制备的化合物在无溶剂条件下作为催化剂用于2-萘酚、不同取代芳香醛、巴比妥酸及其衍生物的一锅三组分反应。该催化剂高效、稳定、可分离、可回收，并提供相应的二氮杂苯并[ a]蒽在良好至高产率。该方法具有几个优点，例如反应条件温和、操作简单、成本低、安全、易于后处理和产品纯化、催化剂负载量低和催化剂可重复使用。

  DOI：

  10.1039/d1dt03695e

文献信息

• Triazine bis(pyridinium) hydrogen sulfate ionic liquid immobillized on functionalized halloysite nanotubes as an efficient catalyst for one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines
  作者：Marzieh Samadani、Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/d1ra01230d

  日期：——

  5-triazine-2,4-diyl)bis(pyridinium) hydrogen sulfate immobillized on halloysite nanotubes [(PATDBP)(HSO4)2@HNT] as a solid acid nanocatalyst was successfully synthesized and characterized by various analysis techniques such as FT-IR, TGA, SEM/EDX, elemental mapping, TEM and elemental analysis. This catalyst was found to be highly efficient for the convenient synthesis of naphthopyranopyrimidine derivatives

  1,1'-(6-(丙基氨基)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(pyridinium)硫酸氢盐固定在埃洛石纳米管[(PATDBP)(HSO 4 ) 2 @HNT]上通过FT-IR、TGA、SEM/EDX、元素映射、TEM和元素分析等多种分析技术成功合成并表征了固体酸纳米催化剂。发现该催化剂在无溶剂条件下通过 β-萘酚、醛类和N , N-二甲基巴比妥酸的一锅三组分反应以优异的产率方便地合成萘并吡喃并嘧啶衍生物。此外，该催化剂可以回收和重复使用五次，而不会显着降低其活性。
• Efficient Lactic Acid-catalyzed Route to Naphthopyranopyrimidines under Solvent-free Conditions
  作者：Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260395

  日期：2017.1.2

  interesting heterocyclic scaffolds and libraries of biologically active molecules. They have several notable advantageous feature such as flexibility, operational simplicity, simple purification of products, minimum reaction steps, time and energy savings, and a high degree of atom economy. In order to avoid the use of organic solvents, solventfree systems are also important for green chemical syntheses. Solvent-free

  多组分反应 (MCR) 是关键，因为它们在生成有趣的杂环支架和生物活性分子库方面具有多功能性。它们具有几个显着的优点，例如灵活性、操作简单、产品纯化简单、反应步骤最少、节省时间和能源以及高度的原子经济性。为了避免使用有机溶剂，无溶剂系统对于绿色化学合成也很重要。无溶剂反应还具有其他优点，包括操作简单、反应时间减少以及由于试剂的相容性而提高产率。萘并吡喃嘧啶是制备生物活性产品的关键组成部分，具有抗菌、抗惊厥、抗菌、和抗真菌活性。最近，Marugan 报道了治疗睡眠和焦虑症的新药（图 1）。以前用于通过醛与 b-萘酚（或 2,7-二羟基萘）和 1,3-二甲基巴比妥酸的缩合制备萘并吡喃嘧啶的催化剂包括 InCl3 和 P2O5、15 I2/HOAC、16 I2、17 明矾（KAl（ SO4)2.12H2O)、18 和 ZnO 纳米颗粒。
• ZrOCl2/nano TiO2 as an Efficient Catalyst for the One Pot Synthesis of Naphthopyranopyrimidines Under Solvent-free Conditions
  作者：Mahboubeh Mohaqeq、Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.17344/acsi.2015.1567

  日期：2015.12.15

  ZrOCl(2)/nano-TiO(2) has been used as an efficient catalyst for the preparation of naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives by the three-component reaction of aldehydes, β-naphthol and 1,3-dimethylbarbituric acid. The advantages of the reaction are solvent-free conditions, short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and cost-effective and reusable catalyst.

  ZrOCl（2）/ nano-TiO（2）已被用作通过三组分反应制备萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效催化剂醛，β-萘酚和1,3-二甲基巴比妥酸 该反应的优点是无溶剂条件，反应时间短，后处理容易，收率好至极好，以及具有成本效益和可重复使用的催化剂。
• Al(H₂PO₄)₃ as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1039/c5ra00679a

  日期：——

  An efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of naphthopyranopyrimidine derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in the presence of Al(H₂PO₄)₃.

  已开发出一种高效的一锅法合成萘吡喹嘧啶衍生物的方案，通过芳香醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在Al(H₂PO₄)₃存在下进行三组分反应。
• Unleashing naphthopyranopyrimidine's anticancer potential: a deep eutectic solvent (DES) study
  作者：Arindam Das、Sovan Dey、Ram Naresh Yadav、Prajna Dutta、Shubham Dhiman、Palash Jyoti Boruah、Koushik Sarkar、Abhishek Sahu、Anupam Jana、Amit Kumar Paul、Md. Firoj Hossain

  DOI：10.1039/d4nj00796d

  日期：——

  aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in a deep eutectic solvent (DES) has been developed as a highly efficient and selective method for the expedient synthesis of the densely functionalized 8,10-dimethyl-12-phenyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione framework in synthetically pleasing yield. The devised protocol adeptly harnesses the versatility of DESs, resulting

  芳香醛、β-萘酚和 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在低共熔溶剂 (DES) 中的新型一锅三组分偶联 (3-CCR) 反应已被开发为一种高度共熔溶剂。一种高效、选择性的方法，用于快速合成密集功能化的8,10-二甲基-12-苯基-8,12-二氢-9 H-苯并[5,6]色并[2,3- d ]嘧啶-9,11 (10 H )-二酮骨架的合成产率令人满意。设计的方案巧妙地利用了 DES 的多功能性，从而产生了一种简单、经济高效、有弹性且环境可持续的合成方法。所得级联加合物对多种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，从而有望成为乳腺癌和肝细胞癌的潜在抗癌候选药物，具有中等至良好的 IC 50值。合成文库中最有效的化合物4m和4l对 HepG2 和 MCF7 癌细胞系表现出高效的细胞毒性，显着的 IC 50值分别为 46.39 和 28.21 μM。目前的发现得到了计算和分子对接研究的证实。密度泛函理论 (DFT)