(S)-6-benzyloxy-1-iodo-2-methylhexane | 868061-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-1-iodo-2-methylhexane
• CAS: 868061-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₁IO
• 分子量: 332.225
• InChiKey: DBJYAVURTDYVQW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-1-iodo-2-methylhexane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium amidoborane 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 217.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磺基糖脂类似物的简化的脱氧丙酸酯酰基链：链长是高抗原性必不可少的

  摘要：

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300482
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-6-benzyloxy-1-iodo-2-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Antitrogus parvulus 4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的对映选择性全合成及绝对构型测定

  摘要：

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700282

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane fromAntitrogus parvulus
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200501612

  日期：2005.8.19