17α-butanoyloxy-21-(2-ethoxycarbonylvinylene)thio-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 120816-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-butanoyloxy-21-(2-ethoxycarbonylvinylene)thio-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• CAS: 120816-01-5
• 化学式: C₃₁H₄₁FO₇S
• 分子量: 576.727
• InChiKey: XKLOMHNNHCKQTH-CVCAJMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 17α-butanoyloxy-21-(2-ethoxycarbonylvinylene)thio-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  局部抗炎药的研究。三，合成17种α-酰氧基-9α-氟-11β-羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮21-硫代衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列9-α-氟-11β，17α-二羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮17-酯的21-硫代衍生物和相关化合物，并将其评估为局部抗炎药代理商。这些化合物是由9个α-氟-11β，17α，21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮（倍他米松I）17-酯衍生物与各种巯基化合物。结构-活性关系研究表明，在21位的硫基和在17位的酯基的结构组合有助于血管收缩活性。在这些化合物中，发现21-甲硫基17-丙酸酯化合物（6）具有最强的活性，比倍他米松17-戊酸酯（BV）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3286