S-ethyl(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)thioacetate | 100166-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)thioacetate
• 英文别名: phthalimidyl-S-ethyl ethanethioate；Phthalimino-monothioessigsaeure-S-ethylester；S-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate；S-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanethioate
• CAS: 100166-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: NGHOFERFGZIVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.5 °C
• 沸点：
  385.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)thioacetate 反应 10.0h， 生成 (1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka,Yuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 859 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到S-ethyl(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)thioacetate
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS、DFT 和乙炔 H2 介导偶联的合成研究：将 C=X 键插入罗达环戊二烯和布朗斯台德酸共催化有机铑中间体的氢解

  摘要：

  氢介导的乙炔与羰基化合物和亚胺偶联的催化机制已使用三种技术进行了检查：(a) ESI-MS 和 ESI-CAD-MS 分析，(b) 计算模型，以及 (c) 实验，其中假定反应中间体被转移到替代反应产物。ESI-MS 对乙炔与 α-酮酯或 N-苯磺酰醛亚胺的氢介导还原偶联反应混合物的分析证实了涉及 C 水平线 X (X = O, NSO(2)Ph) 插入到阳离子环戊二烯中的催化机制通过乙炔氧化二聚和随后的布朗斯台德酸共催化氢解得到的氧杂环庚二烯或阿扎罗达环庚二烯。在α-酮酯存在下1,6-二炔的氢化提供类似的偶联产物。ESI 质谱分析再次证实了涉及羰基插入阳离子环戊二烯的催化机制。对于所有 ESI-MS 实验，多级碰撞激活解离 (CAD) 分析支持离子的结构分配。对所提出的催化机制的进一步支持来自旨在拦截假定的反应中间体并将其转移到替代反应产物的实验。例如，在没有氢或布朗斯台德酸助催化剂的情况下，乙炔与醛的铑催化偶联提供了相应的

  DOI：

  10.1021/ja906225n

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• HARUKO, TAKECHI;MINORU, MACHIDA;KANAOKA, YUICHI, LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 859-868
  作者：HARUKO, TAKECHI、MINORU, MACHIDA、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——