2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 92164-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-<5-Nitro-2-methyl-phenyl>-benzimidazol；2-(2-Methyl-5-nitro-phenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 92164-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: AUDJHDUTJQWXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-200.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenylcarbamoyl)-4-(4-fluorobenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2-methyl-5-nitrobenzamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Rubin L. Lee

  公开号：US20050085519A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog功能增强、ptc功能丧失或smoothened功能增强而导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（例如小分子）接触，以足够的量抑制异常生长，例如激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US20130190350A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种抑制由于刺猬增益功能、ptc失去功能或smoothened增益功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括与细胞接触刺猬拮抗剂，例如小分子，以足够的量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或刺猬活性。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS,COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP1482928B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• EP1482928A4
  申请人：——

  公开号：EP1482928A4

  公开（公告）日：2005-10-12
• US8354397B2
  申请人：——

  公开号：US8354397B2

  公开（公告）日：2013-01-15