(2R)-1-(oxiran-2-yl)pentadecan-2-ol | 1056441-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-1-(oxiran-2-yl)pentadecan-2-ol
• CAS: 1056441-42-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: HLQQJIRNBVNUNR-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  355.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2R)-1-(oxiran-2-yl)pentadecan-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到triethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]pentadecan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法完全合成（+）-aculeatinD。

  摘要：

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。

  DOI：

  10.1021/jo801296x
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R)-2,4-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2R)-1-(oxiran-2-yl)pentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法完全合成（+）-aculeatinD。

  摘要：

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。

  DOI：

  10.1021/jo801296x

文献信息

• Synthesis of Aculeatins A and B via Iterative Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0029-1218687

  日期：2010.5

  A simple and concise approach for the synthesis of aculeatins A and B starting from (+/-)-epichlorohydrin is described. The synthetic strategy features Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and a Linchpin coupling as key steps.