ethyl (R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-hydroxypropanoate | 55175-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: 3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester；ethyl (2R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 55175-49-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: OLVOIRLKRIOGKT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  423.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到ethyl (R)-3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-acetoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 乙基(2R)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到ethyl (R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931

表征谱图