1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(thiophen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1384852-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(thiophen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-thiophen-2-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1384852-10-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 388.514
• InChiKey: AMMPZMQLSVYOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基苯并噻唑 、 2-萘酚 在 sulfated polyethylene glycol supported on nanomagnetite nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(thiophen-2-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1-(benzothiazolylamino)aryl methyl-2-naphthols and 3-benzothiazolyl 2,3-dihydroquinazolinones using a magnetically recoverable core–shell nanocomposite as catalyst

  摘要：

  标题：摘要 纳米磁铁矿物负载磺酸聚乙二醇（Fe3O4@PEG-SO3H）已经制备、表征并用作可磁回收的异相催化剂，用于2-氨基苯并噻唑、醛类和2-萘酚/异安酸酐的一锅法三组分反应，从而高效形成1-(苯并噻唑基氨基)芳基甲基-2-萘酚或二氢喹唑啉衍生物。该方法的显著特点包括绿色条件、操作简便、最小化化学废物的产生、较短的反应时间和良好至高产率。此外，纳米催化剂可以通过施加磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在不显著降低其催化活性的情况下进行重复使用。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0010

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols with maltose as green catalyst
  作者：Belgheis Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1843-y

  日期：2015.10

  We report an efficient and entirely green procedure for preparation of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives involving multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, 2-aminobenzothiazole, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions. This method has several advantages, including mild conditions, high yields, clean reaction profile, simple operation, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  我们报告了一种高效且完全绿色的 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物制备方法，该方法涉及 2-萘酚、2-氨基苯并噻唑和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下的多组分单锅缩合反应。该方法具有多个优点，包括条件温和、产率高、反应曲线清洁、操作简单、对环境无害且操作步骤简单。
• Magnetic phosphonium ionic liquid: Application as a novel dual role acidic catalyst for synthesis of 2′-aminobenzothiazolomethylnaphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-019-03996-w

  日期：2020.1

  Abstract In this investigation, a novel magnetic phosphonium ionic liquid (MPIL) was designed and synthesized through a two-step process. The resulting magnetic ionic liquid was fully characterized using different techniques including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA), derivative thermogravimetric analysis (DTG), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX)

  摘要 在这项研究中，设计并通过两步过程合成了一种新型的磁性and离子液体（MPIL）。使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），微分热重分析（DTG），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计在内的各种技术对所得的磁性离子液体进行了全面表征（VSM）。制备的双酸性MPIL在合成2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物方面具有出色的催化性能。单一化合物中磁性，布朗斯台德和路易斯酸能力的结合是制备MPIL的主要优势。目前的工作可以在合理设计的过程中开辟新的前景。 图形摘要 一种新型的磁性phospho离子液体促进了2'-氨基苯并噻唑并甲基萘酚和酰胺基烷基萘酚衍生物的合成。
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol catalyzed by oxalic acid
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mojtaba Lashkari、Belghais Adrom、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0981-0

  日期：2017.2

  AbstractOne-pot, efficient three-component condensation of aromatic aldehydes, 2-naphthol and 2-aminobenzothiazole in the presence of oxalic acid as an organocatalyst and effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino) methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. The present approach of this methodology offers several advantages such as high

  摘要在草酸作为有机催化剂存在下，一锅式高效三组分芳族醛，2-萘酚和2-氨基苯并噻唑的缩合反应，以及在热和热条件下合成1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚的有效催化剂描述了无溶剂条件。该方法的当前方法具有多个优点，例如产率高，反应谱干净，操作简单，对环境无害，不需要柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• NaHSO₄.H₂O Catalyzed Multicomponent Synthesis of 1-(Benzothiazolylamino) Methyl-2-Naphthols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asghar Hosseinian、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426507.2012.664221

  日期：2012.9.1

  A one-pot, efficient three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and 2-aminobenzothiazole in the presence of sodium hydrogen sulfate as an effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. These products involve two biologically active parts, Betti's base and benzothiazole. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and easy work-up.