5'-chloro-2'-iodoacetanilide | 14091-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-chloro-2'-iodoacetanilide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-iodophenyl)acetamide
• CAS: 14091-36-2
• 化学式: C₈H₇ClINO
• 分子量: 295.507
• InChiKey: ORLURKSDWKDJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-2'-iodoacetanilide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-chloro-2-iodophenyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护基团驱动的重排对丙二酰胺进行区域发散级联环化/烷氧基化以获得吲哚和二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc03174d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到5'-chloro-2'-iodoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-halogenations of acetanilides with N-halosuccinimides via direct sp² C–H bond activation in ball mills

  摘要：

  已开发出一种无溶剂的钯催化的对碘化苯胺的方法，使用N-碘代琥珀酰亚胺作为碘源，在球磨条件下进行。这种方法避免了使用有害的有机溶剂、高反应温度和长反应时间，并提供了一种高效的方法，以实现对碘化苯胺的区域选择性官能化，收率可高达94%。此外，通过使用相应的N-卤代琥珀酰亚胺，这种方法还可以扩展到合成对溴化和对氯化产物，收率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.31

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 5-(1-Arylvinyl)-1<i>H</i> -benzimidazoles: Overcoming the Limitation of Acetamide Partners
  作者：Timothée Naret、Pascal Retailleau、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.201600173

  日期：2016.6.2

  A new one‐pot palladium‐catalyzed process between N‐tosylhydrazones, N‐(dihalophenyl)‐imidates, and amines was designed. This reaction involves Barluenga cross‐coupling and N‐arylation followed by cyclization to produce functionalized benzimidazoles. During this transformation, one CC bond and two CN bonds were created by a single palladium‐catalyzed reaction. Depending on the starting materials

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Highly Regioselective Indoline Synthesis under Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Sarah Z. Tasker、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b05597

  日期：2015.8.5

  Nickel/photoredox catalysis is used to synthesize indolines in one step from iodoacetanilides and alkenes. Very high regioselectivity for 3-substituted indoline products is obtained for both aliphatic and styrenyl olefins. Mechanistic investigations indicate that oxidation to Ni(III) is necessary to perform the difficult C-N bond-forming reductive elimination, producing a Ni(I) complex, which in turn

  镍/光氧化还原催化用于从碘乙酰苯胺和烯烃一步合成二氢吲哚。对于脂肪族和苯乙烯基烯烃，3-取代二氢吲哚产物均具有非常高的区域选择性。机理研究表明，氧化为 Ni(III) 是执行困难的 CN 键形成还原消除所必需的，产生 Ni(I) 络合物，而 Ni(I) 络合物又被还原为 Ni(0)。该过程用于进一步证明光氧化还原催化剂在多氧化态镍催化中作为受控单电子转移剂的效用。
• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。