1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-cyano-β-D-psicopyranose | 144486-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-cyano-β-D-psicopyranose
• CAS: 144486-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: NGRYTRSBNWOPOR-RQSQLSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-cyano-β-D-psicopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,4'S,7R,7aR)-7-(aminomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydrospiro[[1,3]dioxolo [4,5-c]pyran-6,4'-[1,3]dioxolan]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 、 氰化钠 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-cyano-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose的立体选择性合成，结构表征和性质。

  摘要：

  1,2：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose 14由1,2立体选择性地合成使用新方法：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-氨基ami氨基-3-O-苯甲酰基-β-D-psicopyranose8。用乙酸酐，氯乙酰氯，丙酸酐或苯甲酰氯处理8会使3-O-苯甲酰基发生分子内置换反应，附近的基团参与和转移，从而使1,2,4的偶联体系更稳定-恶二唑环。描述了一种可能的机理，以及结构分析和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.023