1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 217314-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 217314-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: IJLHORUAMUWLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 以70的产率得到2-氟-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  AZD9291中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种可用于制备AZD9291(I)的中间体N-[2-[[2-(二甲基氨基)乙基]甲基氨基]-4-甲氧基-5-甲脒]苯基-2-丙烯酰胺(II)及其制备方法。其制备步骤包括：以2-氟-4-甲氧基苯胺为起始原料，经酰胺化、取代、硝化、还原和胍基化反应制得N-[2-[[2-(二甲基氨基)乙基]甲基氨基]-4-甲氧基-5-甲脒]苯基-2-丙烯酰胺(II)。本发明还揭示了一种通过式II化合物与(2E)-3-二甲基氨基-1-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯-1-酮(III)经环合反应制备AZD9291(I)的方法。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104910049A
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189

文献信息

• AZD9291中间体及其制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN104910049A

  公开（公告）日：2015-09-16

  本发明揭示了一种可用于制备AZD9291(I)的中间体N-[2-[[2-(二甲基氨基)乙基]甲基氨基]-4-甲氧基-5-甲脒]苯基-2-丙烯酰胺(II)及其制备方法。其制备步骤包括：以2-氟-4-甲氧基苯胺为起始原料，经酰胺化、取代、硝化、还原和胍基化反应制得N-[2-[[2-(二甲基氨基)乙基]甲基氨基]-4-甲氧基-5-甲脒]苯基-2-丙烯酰胺(II)。本发明还揭示了一种通过式II化合物与(2E)-3-二甲基氨基-1-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯-1-酮(III)经环合反应制备AZD9291(I)的方法。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。
• Method of synthesis of pyrrole amides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262272B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  A method for preparing pyrrole-carboxyamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloakane-diones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.

  一种制备选择性结合到GABAa受体的吡咯-羧酰胺的方法；包括将1,3-环戊二酮与溴乙酸酯反应，然后将产物与酸卤反应，随后与芳香胺反应，最后在高温下与铵源反应。
• ULLMAN METHOXYLATION IN THE PRESENCE OF A 2,5-DIMETHYLPYRROLE-BLOCKED ANILINE: PREPARATION OF 2-FLUORO-4-METHOXYANILINE
  作者：Ragan, John A.、Jones, Brian P.、Castaldi, Michael J.、Hill, Paul D.、Makowski, Teresa W、Ridenour, Samuel W.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0063

  日期：——
• Synthesis 1998, 1998, 1599-1603
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF SYNTHESIS OF PYRROLE AMIDES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1030838A1

  公开（公告）日：2000-08-30