(3S,6R,7S,10S)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol | 1049698-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3S,6R,7S,10S)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
• 英文别名: 2-[(2S,5R)-5-[(2S,5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1049698-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: NIXDFTGPXHQNSC-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 三氟甲磺酸 、 1,2:4,5-di(O-i-propylidene)-3-deoxy-3-oxo-β-D-psicopyranose 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (3S,6R,7S,10S)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618

文献信息

• A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides
  作者：James A. Marshall、Ronald K. Hann

  DOI：10.1021/jo801188w

  日期：2008.9.1

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.