tert-butyl (2S,3R)-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate | 955375-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutan-2-yl]-N-(4-methylphenyl)sulfanylcarbamate
• CAS: 955375-63-0
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 441.707
• InChiKey: XUOOFODYLWSQMQ-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的α-氨基酸对映体选择性合成α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.072
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,R_S)-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl)carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以25%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的α-氨基酸对映体选择性合成α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.072