{2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 356066-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl (2-(2-(2-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethoxy)ethoxy)ethyl)glycinate；Benzyl 2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]acetate
• CAS: 356066-42-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 396.484
• InChiKey: UEAYPLJUTYTZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Multi-Charged C60 Derivative: Synthesis and Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2928::aid-ejoc2928>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double functionalisation of carbon nanotubes for multimodal drug delivery

  摘要：

  多壁碳纳米管通过1,3-偶极环加成反应与正交保护的氨基功能性碎片桥联化，这些氨基功能能够选择性去保护和随后用药物和荧光探针进行修饰。

  DOI：

  10.1039/b516309a

文献信息

• Versatile Bisethynyl[60]fulleropyrrolidine Scaffolds for Mimicking Artificial Light-Harvesting Photoreaction Centers
  作者：Adrian Kremer、Emerance Bietlot、Alberto Zanelli、Joanna M. Malicka、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201404372

  日期：2015.1.12

  Fullerene‐based tetrads, triads, and dyads are presented in which [60]fulleropyrrolidine synthons are linked to an oligo(p‐phenyleneethynylene) antenna at the nitrogen atom and to electron‐donor phenothiazine (PTZ) and/or ferrocene (Fc) moieties at the α carbon of the pyrrolidine cycle through an acetylene spacer. Cyclic voltammetry and UV/ Vis absorption spectra evidence negligible ground‐state electronic

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。
• Synthesis and Molecular Modeling Studies of Fullerene−5,6,7-Trimethoxyindole−Oligonucleotide Conjugates as Possible Probes for Study of Photochemical Reactions in DNA Triple Helices
  作者：Tatiana Da Ros、Massimo Bergamin、Ester Vázquez、Giampiero Spalluto、Benedetta Baiti、Stefano Moro、Alexandre Boutorine、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-2

  日期：2002.2

  The synthesis of novel functionalized fullerene derivatives containing DNA minor groove binders is reported. In order to construct sequence-specific probes for DNA photomodification, the compounds were attached to a triple helix forming oligonucleotide, and the formation of triplexes was monitored. The triplex formation was demonstrated, but the presence of fullerene moieties gives rise to a high degree

  报道了含有 DNA 小沟结合剂的新型功能化富勒烯衍生物的合成。为了构建用于 DNA 光修饰的序列特异性探针，将化合物连接到形成三螺旋的寡核苷酸上，并监测三链的形成。证明了三链体的形成，但富勒烯部分的存在导致高度的不稳定性。对这些超分子结构的分子建模研究为当前的研究和未来的发展提供了有用的信息。
• Novel Versatile Fullerene Synthons
  作者：Konstantinos Kordatos、Tatiana Da Ros、Susanna Bosi、Ester Vázquez、Massimo Bergamin、Claudia Cusan、Federica Pellarini、Véronique Tomberli、Benedetta Baiti、Davide Pantarotto、Vasilios Georgakilas、Giampiero Spalluto、Maurizio Prato

  DOI：10.1021/jo015608k

  日期：2001.7.1

  We report the synthesis of three novel, versatile fullerene intermediates whose main feature is the presence of an amino end group. Simple condensation reactions of these intermediates under standard conditions produce new derivatives that are useful for applications in materials science and medicinal chemistry.

  我们报告了三种新颖，通用的富勒烯中间体的合成，其主要特征是氨基端基的存在。这些中间体在标准条件下的简单缩合反应会产生新的衍生物，可用于材料科学和药物化学中。
• Functionalization of Diameter-Sorted Semiconductive SWCNTs with Photosensitizing Porphyrins: Syntheses and Photoinduced Electron Transfer
  作者：Sushanta K. Das、Atula S. D. Sandanayaka、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Osamu Ito、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201200970

  日期：2012.9.3

  Raman and fluorescence studies reveal the presence of a moderate number of porphyrins on the SWCNT surface. The MO results suggest charge separation (CS) via the excited state of MP. Time‐resolved fluorescence studies reveal quenching of the singlet excited state of the MP with SWCNT(n,m), giving the rate constants of charge separation (kCS) in the range of (4–5)×109 s−1. Nanosecond transient absorption

  报告了直径排序的SWCNT与卟啉（MP）的共价功能化，以及建立了纳米管直径依赖性电荷分离效率的光化学方法。MP–SWCNT（n，m）[M = 2 H或Zn，并且（n，m）=（7,6）或（6,5）]纳米杂化物的特征在于多种光谱，热重，TEM成像技术，也可以通过DFT MO计算。热重，拉曼和荧光研究表明，SWCNT表面存在适量的卟啉。MO结果表明通过MP的激发态进行电荷分离（CS）。时间分辨荧光研究揭示了用SWCNT（n，m），得出电荷分离的速率常数（k CS）在（4-5）×10 9  s -1范围内。纳秒瞬态吸收测量结果证实了电荷分离的自由基阳离子和自由基阴离子为[MP 。+ –SWCNT .- ]，它们在可见光和近红外区域具有特征吸收带。电荷分离的状态持续约70–100 ns，从而提供了利用它们构建光电化学电池的机会，这使我们能够得出卟啉性质与所用纳米管直径之间的结构-反应关系。
• Flow and Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-(Triethylene glycol)glycine Oligomers and Their Remarkable Cellular Transporter Activities
  作者：ThingSoon Jong、Ana M. Pérez-López、Emma M. V. Johansson、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00307

  日期：2015.8.19

  respectively. These were converted into oligomers (5, 7, and 9-mers) using an Fmoc-based solid-phase protocol and evaluated as cellular transporters. Hybrid oligomers, constructed of alternating units of the aminohexyl and amino-TEG monomers, were non-cytotoxic and exhibited remarkable cellular uptake activity compared to the analogous fully TEG or lysine-like compounds.

  拟肽，例如寡-N-烷基甘氨酸（类肽），由于其强大的蛋白水解稳定性和降低的细胞毒性，因此是传统阳离子穿透细胞肽（例如R 9）的有吸引力的替代物。这里，单体Ñ -alkylglycines，结合氨基官能化己基或三甘醇（TEG）侧链，分别通过三步骤连续流动反应序列合成，得到单体Ñ -Fmoc-（6-叔丁氧羰氨基己基）甘氨酸和ñ-Fmoc-（（2-（2-Boc-氨基乙氧基）乙氧基）乙基）甘氨酸的总收率分别为49％和41％。使用基于Fmoc的固相方案将它们转化为寡聚体（5、7和9聚体），并作为细胞转运蛋白进行评估。由氨基己基和氨基-TEG单体的交替单元构成的杂化低聚物，与类似的完全TEG或赖氨酸样化合物相比，具有无细胞毒性，并显示出显着的细胞摄取活性。