1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1579277-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1579277-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: XBWQKHQSIFCAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Novel [4,5-e][1,3]Diazepine-4,8-dione and Acyclic Carbamoyl Imino-Ureido Derivatives of Imidazole: Synthesis, Anti-Viral and Anti-Tumor Activity Evaluations

  摘要：

  本文报告了一系列新型咪唑[4,5-e][1,3]二氮杂卓-4,8-二酮（化合物 9-11）和无环氨基甲酰亚氨基脲咪唑（化合物 12 和 13）衍生物的合成、体外抗病毒和细胞抑制活性。这些新型化学实体对广谱 DNA 和 RNA 病毒无明显活性。对一组精选的人类肿瘤细胞系进行的抗增殖试验结果表明，只有化合物 1 和 5 对 HeLa 细胞表现出中等程度的选择性细胞抑制作用（IC50 = 24 和 32 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）则没有相应的细胞毒性作用。重要的是，一种含有通过乙烯基间隔物连接的吡咯烷分子的咪唑衍生物（3）显示出对宫颈癌（HeLa）细胞的选择性细胞抑制作用（IC50 = 9.5 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）没有明显的细胞毒性。因此，该化合物可作为潜在的抗肿瘤先导化合物，用于进一步的合成结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules181113385
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72.98%的产率得到1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Novel [4,5-e][1,3]Diazepine-4,8-dione and Acyclic Carbamoyl Imino-Ureido Derivatives of Imidazole: Synthesis, Anti-Viral and Anti-Tumor Activity Evaluations

  摘要：

  本文报告了一系列新型咪唑[4,5-e][1,3]二氮杂卓-4,8-二酮（化合物 9-11）和无环氨基甲酰亚氨基脲咪唑（化合物 12 和 13）衍生物的合成、体外抗病毒和细胞抑制活性。这些新型化学实体对广谱 DNA 和 RNA 病毒无明显活性。对一组精选的人类肿瘤细胞系进行的抗增殖试验结果表明，只有化合物 1 和 5 对 HeLa 细胞表现出中等程度的选择性细胞抑制作用（IC50 = 24 和 32 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）则没有相应的细胞毒性作用。重要的是，一种含有通过乙烯基间隔物连接的吡咯烷分子的咪唑衍生物（3）显示出对宫颈癌（HeLa）细胞的选择性细胞抑制作用（IC50 = 9.5 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）没有明显的细胞毒性。因此，该化合物可作为潜在的抗肿瘤先导化合物，用于进一步的合成结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules181113385