4,4'-azobis(1,4-dihydro-1,2,4-triazole-5-one) | 1380300-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-azobis(1,4-dihydro-1,2,4-triazole-5-one)
• 英文别名: 4,4'-azo-bis(1,2,4-triazolone)；4,4'-azo-1,2,4-triazol-5-one；4,4'-azo-1H-1,2,4-triazol-5-one；4,4′-azo-1,2,4-triazol-5-one；4,4'-Azo-bis(1,2,4-triazole-5-one)；4-[(5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4-yl)diazenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1380300-06-0
• 化学式: C₄H₄N₈O₂
• 分子量: 196.128
• InChiKey: HNUWRISOBZAOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-azobis(1,4-dihydro-1,2,4-triazole-5-one) 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.5%的产率得到hydrazine 4,4′-azobis(1,2,4-triazolone)
  参考文献：
  名称：

  富氮的4,4'-偶氮双（1,2,4-三唑酮）盐—一种新的高密度不敏感材料家族的合成和有希望的性能†

  摘要：

  4,4'-偶氮双（1,2,4-三唑酮）（ZTO）基于从盐碱性（栗+，K +，钠+，和Cs +），碱土金属盐（镁2+，钙2 （，Sr 2+和Ba 2+）和肼盐以简单，直接的方式合成，并通过IR和NMR光谱，元素分析进行​​表征。七个盐（Na +，K +，Cs +，Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和N 2 H 5）的单晶X射线衍射+）也会被报告。X射线结构表明，在标题化合物中，金属原子与联苯二唑环中的氮和氧原子键合，形成夹心结构。此外，所有标题化合物的热稳定性均使用热重差热分析（​​TG-DTA）测定。所有这些新材料均具有出色的热稳定性，高密度，可接受的爆轰性能以及出色的抗冲击性（ h 50 > 60 cm）。特别地，钡盐，铯盐和锶盐作为潜在的高密度不敏感材料备受关注。

  DOI：

  10.1039/c5dt04731e
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4'-azobis(1,4-dihydro-1,2,4-triazole-5-one)
  参考文献：
  名称：

  富氮的4,4'-偶氮双（1,2,4-三唑酮）盐—一种新的高密度不敏感材料家族的合成和有希望的性能†

  摘要：

  4,4'-偶氮双（1,2,4-三唑酮）（ZTO）基于从盐碱性（栗+，K +，钠+，和Cs +），碱土金属盐（镁2+，钙2 （，Sr 2+和Ba 2+）和肼盐以简单，直接的方式合成，并通过IR和NMR光谱，元素分析进行​​表征。七个盐（Na +，K +，Cs +，Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和N 2 H 5）的单晶X射线衍射+）也会被报告。X射线结构表明，在标题化合物中，金属原子与联苯二唑环中的氮和氧原子键合，形成夹心结构。此外，所有标题化合物的热稳定性均使用热重差热分析（​​TG-DTA）测定。所有这些新材料均具有出色的热稳定性，高密度，可接受的爆轰性能以及出色的抗冲击性（ h 50 > 60 cm）。特别地，钡盐，铯盐和锶盐作为潜在的高密度不敏感材料备受关注。

  DOI：

  10.1039/c5dt04731e

文献信息

• 4,4′-偶氮-1,2,4-三唑-5-酮双胍盐及其制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN107082766A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明公开了一种4,4′‑偶氮‑1,2,4‑三唑‑5‑酮双胍盐及其制备方法，所述4,4′‑偶氮‑1,2,4‑三唑‑5‑酮双胍盐的结构式为其是以4,4′‑偶氮‑1,2,4‑三唑‑5‑酮、甲醇钠盐和盐酸胍为原料，在甲醇中90～100℃下搅拌反应1～3小时制备而成，制备方法操作简单，一步完成，产率高，易于工业化生产。本发明4,4′‑偶氮‑1,2,4‑三唑‑5‑酮双胍盐可以作为一种偶氮类高氮杂环含能材料。
• Synthesis, characterization, thermal properties and theoretical investigation on Bis(guanidinium) 4,4′- Azo-1H-1,2,4-triazol-5-one
  作者：Wen-li Cao、Jia-jia Guo、Xiang Chen、Zi-mei Ding、Kang-zhen Xu、Ji-rong Song、An Fan、Jie Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.115

  日期：2017.11

  of RDX (219 °C) but slightly lower than that of G(ZTO)·H 2 O (252.08 °C). The constant-volume combustion heat (Δ c U ) of G 2 (ZTO), G(ZTO)·H 2 O and ZTO were determined and then the enthalpy of formation were calculated. The results show that G 2 (ZTO) possesses the highest standard molar enthalpy of formation, which may be explained by the fact that G 2 (ZTO) contains no water and possesses the highest

  摘要 Bis(guanidinium) 4,4'-Azo-1 H -1,2,4-triazol-5-one [G 2 (ZTO)] 合成并通过X射线单晶衍射、元素分析仪和傅立叶变换表征红外 (FT-IR) 光谱仪。X射线单晶衍射结果表明G 2 (ZTO)在单斜空间群P 2(1)/ c 中结晶，参数为a = 4.779(2) A, b = 9.081(4) A, c = 14.676(6) A, α = 90.00°, β = 92.43(7)°, γ = 90.00°, V = 636.4(5) A 3 , Z = 2, μ (Mo K α ) = 0.131, F (000) = 328，S = 1.071，D c = 1.640 g·cm -3 ，R 1 = 0.0510 和 wR 2 = 0.1389。有趣的是，它的结构不含结晶水，这是这种材料的一个独特特征。此外，通过使用密度泛函理论
• Thermal stability assessment of a new energetic Ca(II) compound with ZTO ligand by DSC and ARC
  作者：Jiaping Zhu、Shuqin Fu、Keyao Li、Xierong Zeng、Shaojun Chen

  DOI：10.1007/s10973-018-7552-9

  日期：2018.12

  A new energetic Ca(H2O)6·(HZTO·2H2O)2 was crystallized in the monoclinic space group C2/c, and its thermal characteristics and kinetics were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and accelerating rate calorimetry (ARC). DSC measurements showed one endothermic peak and one exothermic peak with decomposition occurring at 286.8, 290.5, 296.5, and 303.2 °C at different heating rates (2.5, 5, 10, and 20 °C min−1). The critical temperature of thermal explosion (Tb) and kinetics parameters were calculated; the results show that Ca(HZTO·2H2O)2·6H2O is stable below 273.1 °C. The thermal behavior of Ca(H2O)6·(HZTO·2H2O)2 under adiabatic condition was studied by ARC: The onset temperature was 185.7 °C, and the thermal decomposition ended at 228.2 °C within the time span of 458.1 min. In addition, thermokinetic parameters such as the activation energy Ea and pre-exponential factor A under adiabatic condition were also obtained.

  一种新的高能 Ca(H2O)6-(HZTO-2 )2 结晶于单斜空间群 C2/c，并通过差示扫描量热法（DSC）和加速速率量热法（ARC）对其热特性和动力学进行了研究。DSC 测量显示，在不同的加热速率（2.5、5、10 和 20 °C min-1 ）下，分解在 286.8、290.5、296.5 和 303.2 ℃ 发生，出现一个内热峰和一个放热峰。结果表明，Ca(HZTO-2 )2-6 在 273.1 ℃ 以下是稳定的。利用 ARC 研究了 Ca( )6-(HZTO-2 )2 在绝热条件下的热行为：起始温度为 185.7 ℃ ，热分解结束温度为 228.2 ℃ ，时间跨度为 458.1 min 。此外，还获得了绝热条件下的热动力学参数，如活化能 Ea 和前指数因子 A。
• 3D solvent-free energetic metal–organic framework (EMOF) achieved by removing inclusion molecules from a new coordination polymer
  作者：Sheng Zhang、Shuo Wu、Wendou Zhang、Qi Yang、Qing Wei、Gang Xie、Sanping Chen、Shengli Gao、Jack Y. Lu

  DOI：10.1039/c8ce01803k

  日期：——

  The reaction of CuCl and NaN₃ with 4,4′-azo-1,2,4-triazol-5-one (H₂ZTO) under solvothermal conditions produced a new 3D heteronuclear Cu(i)-Na(i) energetic metal–organic framework (EMOF), [Cu₃Na(ZTO)₂]_n·nCH₃CN (1).

  在溶剂热条件下，CuCl和NaN₃与4,4'-偶氮-1,2,4-三唑-5-酮（H₂ZTO）反应，生成了一种新的三维异核Cu(i)-Na(i)金属-有机框架（EMOF），[Cu₃Na(ZTO)₂]_n·nCH₃CN（1）。
• Preparation, crystal structure, thermal decomposition, quantum chemical calculations on [K(ZTO)⋅H2O]∞ and its ligand ZTO
  作者：Cong Ma、Jie Huang、Hai-Xia Ma、Kang-Zhen Xu、Xing-Qiang Lv、Ji-Rong Song、Ning-Ning Zhao、Jian-Yun He、Yi-Sha Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.10.064

  日期：2013.3

  A novel potassium complex has been synthesized and characterized under the non-isothermal conditions by DSC and TG-DTG method. The 4,4-azo-1,2,4-triazol-5-one (ZTO) has the molecular formula C4H4N8O2. The thermodynamic parameters, HOMO-LUMO energy gap, total energy and electrostatic potential (MEP) of ZTO are conducted by density functional theory DFT/B3LYP calculation method with 6-311G basis set. In the coordination polymer, with the ligand anion (ZTO(-)) as space linkers, two types of potassium atoms centers are joined together to form three-dimensional frameworks. The enthalpy, apparent activation energy and pre-exponential factor of the second exothermic decomposition reaction are 85.43 kJ mol(-1), 414.4 kJ mol(-1) and 10(37-92) s(-1), respectively. The critical temperature of thermal explosion (T-b) for [K(ZTO)center dot H2O](infinity) is 275.08 degrees C. [K(ZTO)center dot H2O]. CCDC: 902339. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.