3'-(Aminomethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 180977-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(Aminomethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[3-(aminomethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 180977-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: PLYAYLCRPVWNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(Aminomethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-[((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-methyl]-biphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3'-(Aminomethyl)-biphenyl-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Staudinger Ligation towards Biaryl-Containing Lactams

  摘要：

  利用分子内施陶丁格连接策略，制备了 15 元和 16 元双芳族内酰胺，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939059