3-N-[2(R)-amino-3-mercaptopropyl]aminomethyl-3'-carboxybiphenyl | 172542-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-[2(R)-amino-3-mercaptopropyl]aminomethyl-3'-carboxybiphenyl
• 英文别名: 3-[3-[[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropyl]amino]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 172542-48-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: JWMKVBCWBYQMRM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 3-N-[2(R)-amino-3-mercaptopropyl]aminomethyl-3'-carboxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g

文献信息

• INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0794789A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• EP0794789A4
  申请人：——

  公开号：EP0794789A4

  公开（公告）日：1999-05-26
• US5965539A
  申请人：——

  公开号：US5965539A

  公开（公告）日：1999-10-12
• US6011175A
  申请人：——

  公开号：US6011175A

  公开（公告）日：2000-01-04