2-bromo-6-nitronaphthalene | 67878-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-nitronaphthalene
• CAS: 67878-77-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: ZKWMOPWEZBMIDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-nitronaphthalene 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 6-溴-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  Neurocognitive Symptoms and Impairment in an HIV Community Clinic

  摘要：

  背景：神经认知障碍是艾滋病病毒感染的常见并发症，预示着不良的生存预后。随着高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的出现，艾滋病病毒感染者的生存时间明显延长，但HAART对神经认知障碍发生率的影响仍不确定。目的：确定艾滋病病毒感染者自我报告的神经认知症状与神经心理学（NP）表现之间的关系以及HAART的影响。结果：在接受检查的 83 名患者中，有 34% 的患者报告了神经认知症状，这些症状与较短的 HAART 持续时间和较高的病毒载量有关。报告有神经认知症状的患者也更有可能表现出NP功能受损（p<0.005），在所有受检患者中，46%的患者（12%患有HIV相关性痴呆）发现了NP功能受损。神经心理障碍与年龄（p<0.001）、血浆病毒载量（p<0.005）直接相关，与处方抗逆转录病毒药物的数量成反比（p<0.01）。更多的抗逆转录病毒药物可能具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001372
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-bromo-6-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋在羧酸的硝化硝化反应中作为硝基自由基的来源

  摘要：

  摘要芳香硝基化合物广泛用于合成化学。我们公开了一种在无酸反应条件下从羧酸开始区域选择性地获得硝基芳烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.005

文献信息

• Cascade Approach to Highly Functionalized Biaryls by a Nucleophilic Aromatic Substitution with Arylhydroxylamines
  作者：Lirong Guo、Fengting Liu、Liying Wang、Hairui Yuan、Lei Feng、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00927

  日期：2019.4.19

  A transition-metal free synthesis of highly functionalized 2-hydroxy-2′-amino-1,1′-biaryls from N-arylhydroxylamines has been developed. This operationally simple and readily scalable approach relies on a cascade of reactions that initially generates transient N,O-diarylhydroxylamines, via direct O-arylation, which then undergo rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent rearomatization to

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• 디아민 화합물, 이를 이용한 폴리이미드계 고분자, 고분자 필름, 디스플레이 장치용 기판 및 광학 장치
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210114880A

  公开（公告）日：2021-09-24

  본 발명은 신규한 구조의 디아민 화합물, 그리고, 이를 이용한 폴리이미드계 고분자, 고분자 필름, 디스플레이 장치용 기판 및 광학 장치에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型结构的二胺化合物，以及基于该化合物的聚酰胺类高分子、高分子薄膜、用于显示器件的基板和光学器件。
• Expeditious and Efficient <i>ortho</i> ‐Selective Trifluoromethane‐sulfonylation of Arylhydroxylamines
  作者：Yue Liu、Songlin Bai、Yuanbo Du、Xiangbing Qi、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202115611

  日期：2022.2

  AbstractA metal‐ and oxidant‐free, practical and efficient method for the synthesis of highly versatile and synthetically useful ortho‐trifluoromethanesulfonylated anilines from arylhydroxylamines and trifluoromethanesulfinic chloride was developed. This rapid transformation proceeded smoothly with good yields and excellent ortho‐selectivity in the absence of any metals or ligands. Mechanistically, the reaction comprised a noncanonical O‐trifluoromethanesulfinylation of the arylhydroxylamine, and the subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement to afford ortho‐trifluoromethanesulfonylated aniline derivatives. The practical application of this reaction was demonstrated by further conversion into a series of functional molecules under different reaction conditions.
• 231. The structure of naphthalene, hydrindene, and tetralin derivatives
  作者：N. McLeish、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9370001103

  日期：——