tert-butyl (2RS,3S,5R)-2-[4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 496848-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2RS,3S,5R)-2-[4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 496848-38-5
• 化学式: C₂₁H₃₅F₃N₄O₄Si
• 分子量: 492.614
• InChiKey: OGFOGGHURFFYOA-CNYCQXTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2RS,3S,5R)-2-[4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R)-2-[4-(benzoylamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2-(trifluoromethyl)propanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl (2RS,3S,5R)-2-[4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267