2,6-dimethyl-3-(6-trifluoromethanesulfonyloxypyridin-3-yl)-4H-pyran-4-one | 909848-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-(6-trifluoromethanesulfonyloxypyridin-3-yl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)-2-pyridinyltrifluoromethane sulfonate；5-(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate；[5-(2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)pyridin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 909848-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 349.287
• InChiKey: WDOSXQVUBRDUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-(6-trifluoromethanesulfonyloxypyridin-3-yl)-4H-pyran-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-chloro-2,6-dimethyl-6'-{4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}-3,3'-bipyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)acetone 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 磷酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.53h， 生成 2,6-dimethyl-3-(6-trifluoromethanesulfonyloxypyridin-3-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256

文献信息

• [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081904A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。
• Pyridinone Derivatives Against Malaria
  申请人：Fiandor Roman Jose Maria

  公开号：US20080287461A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  4-pyridone derivatives of Formula (1) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了式（1）的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制药配方以及它们在治疗某些寄生虫感染（例如疟疾）的化疗中的应用。
• 4(1H)-pyridinone derivatives and their use as antimalaria agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2246329A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  式 I 的 4-吡啶酮（4-吡啶酮）衍生物 及其药学上可接受的衍生物、制备工艺、药物制剂以及在某些寄生虫感染（如疟疾）化疗中的用途。
• WO2006/94799
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINONE DERIVATIVES AGAINST MALARIA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1858876A2

  公开（公告）日：2007-11-28