(E)-1-(3-aminopropyl)-4-(2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)vinyl)pyridinium diperchlorate | 891782-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(3-aminopropyl)-4-(2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)vinyl)pyridinium diperchlorate
• CAS: 891782-03-9
• 化学式: C₂₆H₃₇N₂O₆*ClHO₄*ClO₄
• 分子量: 673.499
• InChiKey: CIIRZKLETVFSNF-WTVBWJGASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  266.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminopropyl)-4-(2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)vinyl)pyridinium diperchlorate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific [2+2] autophotocycloaddition in the dimeric complex of 18-crown-6 ether styryl dye bearing N-(3-ammoniopropyl) substituent

  摘要：

  我们合成了带有 N-（3-氨丙基）取代基的 4-吡啶系列新型 18-冠醚-6-苯乙烯基染料。在 MeCN 中，由于一个分子的铵基团与另一个分子的冠醚片段发生络合反应，该染料形成了稳定的同头对尾型二聚络合物。在二聚复合物中，分子的乙烯键在空间上接近且反平行，这促进了高效的立体特异性[2+2]自光化加成反应，生成了 1,2,3,4-四取代环丁烷的唯一 rctt 异构体。核磁共振光谱和 X 射线衍射证实了环丁烷衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0156-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲酰苯并-18-冠-6-醚 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-aminopropyl)-4-(2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)vinyl)pyridinium diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific [2+2] autophotocycloaddition in the dimeric complex of 18-crown-6 ether styryl dye bearing N-(3-ammoniopropyl) substituent

  摘要：

  我们合成了带有 N-（3-氨丙基）取代基的 4-吡啶系列新型 18-冠醚-6-苯乙烯基染料。在 MeCN 中，由于一个分子的铵基团与另一个分子的冠醚片段发生络合反应，该染料形成了稳定的同头对尾型二聚络合物。在二聚复合物中，分子的乙烯键在空间上接近且反平行，这促进了高效的立体特异性[2+2]自光化加成反应，生成了 1,2,3,4-四取代环丁烷的唯一 rctt 异构体。核磁共振光谱和 X 射线衍射证实了环丁烷衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0156-6

文献信息

• Supramolecular Dimerization and [2 + 2] Photocycloaddition Reactions of Crown Ether Styryl Dyes Containing a Tethered Ammonium Group: Structure–Property Relationships
  作者：Evgeny N. Ushakov、Artem I. Vedernikov、Natalia A. Lobova、Svetlana N. Dmitrieva、Lyudmila G. Kuz’mina、Anna A. Moiseeva、Judith A. K. Howard、Michael V. Alfimov、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b10758

  日期：2015.12.31

  Variable structural parameters for the styryl dyes were the size and structure of macrocyclic moiety, the nature of heteroaromatic residue, and the length of the ammonioalkyl group attached to this residue. Quantum chemical calculations of the pseudocyclic dimers were performed in order to interpret the relationships between the structure of the ammonium dyes and the efficiency of the supramolecular

  分子自组装是控制烯烃的[2 + 2]光环加成反应的有效策略。事实证明，超分子组装体的几何性质对固态和溶液中这种光反应的效率和选择性都具有至关重要的作用，但其他因素的作用仍然知之甚少。研究结构-性质关系的便利的超分子系统是由含有冠醚部分和一个远端铵基的苯乙烯基染料自发形成的假环二聚体。合成了这种新型染料，以研究结构和电子因素对溶液中超分子二聚和[2 + 2]光环加成定量特征的影响。苯乙烯基染料的可变结构参数是大环部分的大小和结构，杂芳族残基的性质以及与该残基连接的氨烷基的长度。为了解释铵染料的结构与超分子光反应效率之间的关系，进行了伪环二聚体的量子化学计算。一种二聚配合物以结晶状态获得并通过X射线衍射研究。所得结果表明，取决于苯环上取代基的供电子能力以及拟环的构象柔韧性，在苯乙烯基部分的电子结构会极大地影响拟环二聚体中的光环加成反应，它决定了烯键的迁移率。几何相似的二聚体结构中的光环加成量子