| 146582-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 146582-05-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: RTNKATYFELNXLB-APTUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-甲氧苯基-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到p-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克雷伯氏菌K19株荚膜多糖六糖重复单元的简明合成

  摘要：

  已开发收敛 [4+2] 立体选择性阻断糖基化策略，用于以非常高的产量合成克雷伯氏菌K19 菌株荚膜多糖的六糖重复单元。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作临时烷基保护基团，可通过调整糖基化条件将其去除。在正交糖基化反应中使用硫代糖苷作为糖基受体。后期 TEMPO 介导的伯羟基选择性氧化成羧酸允许掺入d-六糖中的葡糖醛酸部分。N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和负载在二氧化硅上的高氯酸 (HClO 4 –SiO 2 )的组合用作硫糖苷活化的亲硫促进剂。HClO 4 –SiO 2也被用作糖基三氯乙酰亚胺酸酯衍生物的固体酸活化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751419

文献信息

• Convergent synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O44
  作者：Debashis Dhara、Pintu Kumar Mandal、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.005

  日期：2014.2

  A convergent synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide fragment corresponding to the O-antigen of Salmonella enterica 044 strain. An intermediate tetrasaccharide derivative was prepared by a [2+2] block glycosylation of two disaccharide derivatives. The p-methoxybenzyl (PMB) group has been used as the in situ temporary protecting group minimizing the number of functional group manipulation steps. The application of the armed-disarmed glycosylation concept reduced the number of steps in the synthetic strategy. The glycosylation steps were highly stereoselective and high yielding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.