(E)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 128562-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• 英文别名: (2E)-4-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide
• CAS: 128562-59-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WOSWXGPQFJEVFQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 [C₆H₃-2,6-(CHN(t-Bu))₂]Bi 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(2-oxo-3-phenyloxazolidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bismuthinidene 催化的共轭氨环化

  摘要：

  传统上，均相铋催化几乎完全依赖于铋（III）配合物的软路易斯酸性质，该配合物已用于活化π键、苄醇或羰基化合物。1近年来，铋能够进行一电子和二电子氧化还原过程，这在有机合成中具有重要价值。2这导致了基于 Bi(I/III)、3 Bi(I/II/III)、4和 Bi(III/V) 5氧化还原歧管的多种催化平台的出现，从而巩固了该催化平台的能力。重磷元素模拟和补充过渡金属的反应性。6特别令人感兴趣的是N、C、N -bismuthinidenes 的反应性，例如1，最初由 Dostál 及其同事开发。7这些复合物能够轻松进行氧化过程（通过双电子或单电子转移途径），从而激活有机亲电子试剂以进行最终催化。3, 4, 8这种行为是这些低价铋配合物的还原性和亲核性的结果。 在亲核有机催化的广泛背景下，9三烷基膦已广泛用于通过共轭加成激活迈克尔受体系统，其中10源于具有里程碑意义的发现，例如 Rauhut-Currier

  DOI：

  10.1002/adsc.202300857
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）–苯酚催化的缺电子烯烃的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  据报道，在Ru（II）-Pheox催化剂存在下，电子缺陷性烯烃的首次高对映选择性分子内环丙烷化反应。以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（ee高达99％）获得了相应的环丙烷稠合的γ-内酯。而且，该方法使得能够有效地获得对映体富集的二羰基环丙烷衍生物，其是合成各种生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01201

文献信息

• Exploring the Scope of Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis for the Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jacqueline Bitai、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules25102463

  日期：——

  allylic phosphate precursor. This method uses readily accessible N,N-dimethylglycine aryl esters and functionalized allylic phosphates, forming quaternary ammonium salts in situ in the presence of a palladium catalyst. Subsequent enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement, promoted by the chiral isothiourea tetramisole, generates α-amino acid derivatives with two contiguous stereocenters. The incorporation

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。
• Bis-heteroannulation. 15. Enantiospecific syntheses of (+)- and (-)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E. S. Udodong

  DOI：10.1021/ja00014a033

  日期：1991.7

  (−)-Norsecurinine (2a) has been prepared in a stereospecific fashion with the acetylenic oxazole 39 as the starting material. Diels-Alder cyclization of 39 afforded the furano ketone 45 that was transformed in five steps to the butenolide mesylate 52. Transannular alkylation of 52 then afforded 2a. In identical fashion, ent-39 gave(+)-norsecurinine (2b)

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)
• Asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine based γ-amino acids and of trifluoromethyl-indolizidines
  作者：Wahid Bux Jatoi、Agnès Desiront、Aurélie Job、Yves Troin、Jean-Louis Canet

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.006

  日期：2013.1

  The asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine-based gamma-aminoacids and of indolizidines bearing a trifluoromethyl group is reported. These rarely described compounds are prepared in a highly enantio-enriched form employing as key step an intramolecular Mannich type process, involving an enantiopure Tfm-aminoketal and ethyl oxobutenoate as aldehyde partner. Used strategy together with obtained compounds allows the access to a wide range of Tfm-N-(poly)heterocycles, structures of obvious interest for the research of new bioactive drugs. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E.S. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93926-7

  日期：1989.1
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 7173-7176
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——